(1S,5S)-6-benzyl-8-butyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-2,7,9-trione | 959911-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5S)-6-benzyl-8-butyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-2,7,9-trione
• CAS: 959911-17-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: PPDJWVVFONJZMY-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-6-benzyl-8-butyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-2,7,9-trione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2R,5S)-6-benzyl-8-butyl-2-hydroxy-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione 、 (1S,2S,5S)-6-benzyl-8-butyl-2-hydroxy-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  具有sigma受体亲和力的桥连哌嗪的合成。

  摘要：

  桥连哌嗪4被设计为构象受限的哌嗪sigma受体配体。手性库合成从（S）-谷氨酸开始，其在五个反应步骤中转变成带有丙酸酯侧链的哌嗪二酮5。两步狄克曼类似物环化提供了双环酮7作为关键中间体。通过酮的LiAlH4还原制备醇8。NaBH4还原，Williamson醚合成和LiAlH4还原导致甲基和苄基醚12和13。当在N-8或N-8处引入一个大取代基时，可获得高sigma1亲和力。 O-2。该系列化合物中最有效的sigma1配体是具有N-丁基取代基的甲基醚12b（K（i）= 13.2 nM，选择性sigma2：sigma1 = 16）。此外，N-甲基衍生物13a（σ2：K（i）＝ 30。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.02.005
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-6-benzyl-8-butyl-2-methoxy-2-(trimethylsiloxy)-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.41 g的产率得到(1S,5S)-6-benzyl-8-butyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-2,7,9-trione
  参考文献：
  名称：

  具有sigma受体亲和力的桥连哌嗪的合成。

  摘要：

  桥连哌嗪4被设计为构象受限的哌嗪sigma受体配体。手性库合成从（S）-谷氨酸开始，其在五个反应步骤中转变成带有丙酸酯侧链的哌嗪二酮5。两步狄克曼类似物环化提供了双环酮7作为关键中间体。通过酮的LiAlH4还原制备醇8。NaBH4还原，Williamson醚合成和LiAlH4还原导致甲基和苄基醚12和13。当在N-8或N-8处引入一个大取代基时，可获得高sigma1亲和力。 O-2。该系列化合物中最有效的sigma1配体是具有N-丁基取代基的甲基醚12b（K（i）= 13.2 nM，选择性sigma2：sigma1 = 16）。此外，N-甲基衍生物13a（σ2：K（i）＝ 30。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.02.005