{氨基[(2-氯苄基)硫代]亚甲基}氯化铵 | 3778-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: {氨基[(2-氯苄基)硫代]亚甲基}氯化铵
• 英文名称: 2-chlorophenylmethyl carbamimidothioate hydrochloride
• 英文别名: S-(2-chlorobenzyl)isothiouronium chloride；2-chlorobenzylisothiourea hydrochloride；(2-chlorophenyl)methyl carbamimidothioate;hydron;chloride
• CAS: 3778-85-6
• 化学式: C₈H₉ClN₂S*ClH
• 分子量: 237.153
• InChiKey: CEICVYXCGHTEIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {氨基[(2-氯苄基)硫代]亚甲基}氯化铵 在 高碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((2-chlorobenzyl)thio)-9b-hydroxy-1H-imidazo[5,1-a]isoindole-1,5(9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（烷基/苄硫基）-9b-羟基-1 H-咪唑并[5,1- a ]异吲哚-1,5（9b H）-二酮衍生物的新型高效合成

  摘要：

  3a，8a-二羟基-2-（烷基/苄硫基）茚满[1,2 - d ]咪唑-8（3 H）-的氧化，得到相应的3-（烷基/苄硫基）-9b-羟基-1 H-咪唑并[5,1- a ]异吲哚-1,5（9b H）-二酮衍生物在室温下使用两种氧化剂（乙醇水溶液中的高碘酸和乙酸醋酸铅（IV））具有良好的优异产率。被报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.109
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 {氨基[(2-氯苄基)硫代]亚甲基}氯化铵
  参考文献：
  名称：

  抗高血脂的N-苄基氨基磺酸盐，N-苄基氨基磺酸盐和苄基磺酰胺的结构活性研究

  摘要：

  已经制备了一系列芳基取代的N-苯甲酰基-和N-苄基氨基磺酸钠盐和苄基磺酰胺钠盐，并以20 mg / kg / d ip ip水平在雄性CF1小鼠中检测了16 d的降血脂活性。这些物质也接受了毒理学评估和化学稳定性研究。通常，氨基磺酸盐和磺酰胺都显着降低了小鼠的血清胆固醇和甘油三酸酯水平。该化合物是非致突变性的，在雄性小鼠中没有显示出急性毒性或肝或肾功能受损，并且在3.5-7.4的pH范围内，作为一水合物和水溶液都具有化学稳定性。虽然这一系列的氨基磺酸盐和磺酰胺盐都降低了血清胆固醇和甘油三酸酯的水平，

  DOI：

  10.1002/jps.2600730321

文献信息

• tert-Butyl Hypochlorite Mediated Oxidative Chlorination of S-Alkylisothiourea Salts: Synthesis of Sulfonyl Chlorides
  作者：Kui Qiu、Rennan Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1381024

  日期：——

  Cbz-protecting group was not affected. Under neutral conditions, a variety of S-alkylisothiourea salts were smoothly converted into the corresponding sulfonyl chlorides through tert-butyl chlorite mediated oxidative chlorination in good to excellent yields after simple purification. In addition to the environmental and procedural advantages of this method, the neutral conditions potentially make it applicable

  摘要 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。
• Simple Synthesis of Sulfonyl Chlorides from Thiol Precursors and Derivatives by NaClO2-Mediated Oxidative Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang、Yongpeng Zheng

  DOI：10.1055/s-0033-1339675

  日期：——

  A simple method to synthesize diverse sulfonyl chlorides through NaClO2-mediated oxidative chlorosulfonation of S-alkyl isothiourea salts is presented. The approach features safe operation, environmental friendliness, convenient purification procedures, and delivers high yields of up to 96%. The procedure is also applicable to substrates such as thiols, disulfides, thioacetates, and xanthates. It is

  介绍了一种通过 NaClO2 介导的 S-烷基异硫脲盐氧化氯磺化合成多种磺酰氯的简单方法。该方法操作安全、环境友好、纯化步骤方便，收率高达96%。该程序也适用于底物，如硫醇、二硫化物、硫代乙酸盐和黄原酸盐。它是一种通用且方便的方法，可用于从不同的硫醇前体和衍生物合成各种磺酰氯。
• Ring opening reactions of <i>N</i>-substituted-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxamides
  作者：Marshall Kulka、W. A. Harrison

  DOI：10.1139/v82-164

  日期：1982.5.1

  The amides prepared from 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl chloride 2 and imidamides 4, carbamimidothioates 4, 2-benzimidazolamine 7, 2-benzothiazolamine 12, and 2-thiazolamine have been studied. The reaction of 2 with imidamides 4 and with carbamimidothioates 4 in the presence of base gave the amides 5, which when heated in toluene underwent the 1,4-oxathiin ring opening and rearrangement to produce 2-substituted-5-[(2-hydroxyethyl)thio]-6-methyl-4(1H)-pyrimidinones 6. Acylation of 2-benzimidazolamine 7 with 2 yielded the amide 10. This, in boiling ethanol, ring opened and rearranged to give the compound 11. The reaction of 2-benzothiazolamine 12 with 2 gave the rearrangement product 14 directly and neither of the possible amides 13 and 15 could be detected. The amide 15 was synthesized by an unambiguous route from 2-aminobenzenethiol and 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbonyl isothiocyanate 3. It would not undergo ring opening and rearrangement when heated. Acylation of 2-thiazolamine with 2 yielded a mixture from which the amide 19 and the rearrangement ester 18 were separated. Structural assignments are based mainly on nmr, uv, and ir spectral evidence.

  从5,6-二氢-2-甲基-1,4-噁硫环-3-羰基氯化物2和咪唑酰胺4、氨基甲硫酸酯4、2-苯并咪唑胺7、2-苯并噻唑胺12和2-噻唑胺制备的酰胺已经研究。在碱存在下，2与咪唑酰胺4和氨基甲硫酸酯4发生反应生成酰胺5，当在甲苯中加热时，发生1,4-噁硫环开环重排反应，生成2-取代-5-[(2-羟乙基)硫基]-6-甲基-4(1H)-嘧啶酮6。2-苯并咪唑胺7与2的酰化生成酰胺10。在沸腾的乙醇中，发生环开环重排反应，生成化合物11。2-苯并噻唑胺12与2发生反应，直接生成重排产物14，无法检测到可能的酰胺13和15。酰胺15由2-氨基苯硫醇和5,6-二氢-2-甲基-1,4-噁硫环-3-羰基异硫氰酸酯3经过明确的途径合成。当加热时，不会发生环开环和重排反应。2-噻唑胺与2的酰化产生混合物，从中分离出酰胺19和重排酯18。结构分配主要基于核磁共振、紫外和红外光谱证据。
• Expedient Microwave-Assisted Synthesis of 5-Benzoylamino-2-(aralkylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Detlef Geffken、Finn Hansen

  DOI：10.1055/s-0029-1218841

  日期：2010.8

  of novel 5-benzoylamino-2-(aralkylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-ones by rearrangement of 4-(1-ethoxyalkylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-ones in the presence of S-aralkyl-substituted isothiouronium halides and triethylamine is reported microwave-assisted synthesis - azlactones - ring expansion - rearrangement - 2-(aralkylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-ones

  新的5-苯甲酰基氨基-2-（aralkylsulfanyl）的快速且有效的微波辅助合成嘧啶-4（3 H ^） -酮通过重排4-（1- ethoxyalkylidene）-2-苯基恶唑-5-（4 ħ） -酮据报道在S-芳烷基取代的异硫脲thio卤化物和三乙胺存在下 微波辅助合成-内酯-扩环-重排-2-（芳烷基硫烷基）嘧啶-4（3 H）-ones
• Convenient and Environment-Friendly Synthesis of Sulfonyl Chlorides from S-Alkylisothiourea Salts via N-Chlorosuccinimide Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1055/s-0033-1338743

  日期：——

  the byproduct succinimide from ‘waste water’ can be conveniently converted into the starting reagent N-chlorosuccinimide with sodium hypochlorite (bleach) to make the method sustainable. A convenient, practical, and environmentally friendly method for the synthesis of sulfonyl chlorides has been developed. Structurally diverse sulfonyl chlorides were synthesized in moderate to excellent yields from

  摘要 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。