7-methyloctanoyl-NH-D-Tyr(Bn)-Ser(Bn)-D-Leu-Trp-Arg(Cbz)2-OBn | 1001416-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-methyloctanoyl-NH-D-Tyr(Bn)-Ser(Bn)-D-Leu-Trp-Arg(Cbz)2-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-5-[[(E)-N,N'-bis(phenylmethoxycarbonyl)carbamimidoyl]amino]-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2R)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(7-methyloctanoylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 1001416-28-9
• 化学式: C₈₁H₉₅N₉O₁₃
• 分子量: 1402.7
• InChiKey: KGZCSLMOZPBPOU-JPLSSUFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyloctanoyl-NH-D-Tyr(Bn)-Ser(Bn)-D-Leu-Trp-Arg(Cbz)2-OBn 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 以81%的产率得到Tauramamide
  参考文献：
  名称：

  牛磺酰胺，一种脂肽抗生素，是从海洋生境分离出的短孢短壁芽孢杆菌在培养中产生的：结构阐明和合成。

  摘要：

  牛磺酰胺（1）是一种新的脂肽抗生素，是通过培养从巴布亚新几内亚获得的海洋细菌分离菌株Breosbacillus Laterosporus PNG276产生的。分离出牛磺酰胺的甲基和乙基酯2和3，通过分析NMR，MS和化学降解数据阐明了它们的结构。牛磺酰胺（1）和牛磺酰胺乙酯（3）的全合成证实了光谱分析提出的结构，并为抗微生物测试提供了天然产物。牛磺酰胺（1）和乙酯3对病原性肠球菌属sp表现出有效且相对选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/np070209r
• 作为产物：
  描述：

  、 Boc-Ser(Bn)-D-Leu-Trp-Arg(Cbz)2-OBn 在 三氟乙酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以81%的产率得到7-methyloctanoyl-NH-D-Tyr(Bn)-Ser(Bn)-D-Leu-Trp-Arg(Cbz)2-OBn
  参考文献：
  名称：

  牛磺酰胺，一种脂肽抗生素，是从海洋生境分离出的短孢短壁芽孢杆菌在培养中产生的：结构阐明和合成。

  摘要：

  牛磺酰胺（1）是一种新的脂肽抗生素，是通过培养从巴布亚新几内亚获得的海洋细菌分离菌株Breosbacillus Laterosporus PNG276产生的。分离出牛磺酰胺的甲基和乙基酯2和3，通过分析NMR，MS和化学降解数据阐明了它们的结构。牛磺酰胺（1）和牛磺酰胺乙酯（3）的全合成证实了光谱分析提出的结构，并为抗微生物测试提供了天然产物。牛磺酰胺（1）和乙酯3对病原性肠球菌属sp表现出有效且相对选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/np070209r

文献信息

• Tauramamide, a Lipopeptide Antibiotic Produced in Culture by <i>Brevibacillus laterosporus</i> Isolated from a Marine Habitat: Structure Elucidation and Synthesis
  作者：Kelsey Desjardine、Alban Pereira、Helen Wright、Teatulohi Matainaho、Michael Kelly、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/np070209r

  日期：2007.12.1

  Tauramamide (1), a new lipopeptide antibiotic, is produced by cultures of the marine bacterial isolate Brevibacillus laterosporus PNG276 obtained from Papua New Guinea. Tauramamide was isolated as its methyl and ethyl esters 2 and 3, whose structures were elucidated by analysis of NMR, MS, and chemical degradation data. A total synthesis of tauramamide (1) and tauramamide ethyl ester (3) confirmed the

  牛磺酰胺（1）是一种新的脂肽抗生素，是通过培养从巴布亚新几内亚获得的海洋细菌分离菌株Breosbacillus Laterosporus PNG276产生的。分离出牛磺酰胺的甲基和乙基酯2和3，通过分析NMR，MS和化学降解数据阐明了它们的结构。牛磺酰胺（1）和牛磺酰胺乙酯（3）的全合成证实了光谱分析提出的结构，并为抗微生物测试提供了天然产物。牛磺酰胺（1）和乙酯3对病原性肠球菌属sp表现出有效且相对选择性的抑制作用。