allyl 4-hydroxymethyl-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 1033825-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl 4-hydroxymethyl-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl 4-(hydroxymethyl)-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1033825-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: WEUMYCBXGMMICC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-hydroxymethyl-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate 、 (2S,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(1S)-1-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-tritylsulfanylethyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]butanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以216 mg的产率得到prop-2-enyl 4-[[(2S,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(1S)-1-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-tritylsulfanylethyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]butanoyl]oxymethyl]-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环硫代二肽的构建：诺西肽“南半球”模型系统的合成。

  摘要：

  已经合成了20元的大环硫代二肽作为诺西肽的南半球的模型，关键步骤是通过吲哚和噻唑片段的酰胺偶联组装无环前体，然后在大环化步骤中形成硫代内酯。

  DOI：

  10.1039/b715644h
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-methyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到allyl 4-hydroxymethyl-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环硫代二肽的构建：诺西肽“南半球”模型系统的合成。

  摘要：

  已经合成了20元的大环硫代二肽作为诺西肽的南半球的模型，关键步骤是通过吲哚和噻唑片段的酰胺偶联组装无环前体，然后在大环化步骤中形成硫代内酯。

  DOI：

  10.1039/b715644h

文献信息

• Construction of macrocyclic thiodepsipeptides: synthesis of a nosiheptide ‘southern hemisphere’ model system
  作者：Marc C. Kimber、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b715644h

  日期：——

  A 20-membered macrocyclic thiodepsipeptide has been synthesized as a model for the southern hemisphere of nosiheptide, the key steps being assembly of an acyclic precursor by amide coupling of indole and thiazole fragments followed by formation of the thiolactone in the macrocyclization step.

  已经合成了20元的大环硫代二肽作为诺西肽的南半球的模型，关键步骤是通过吲哚和噻唑片段的酰胺偶联组装无环前体，然后在大环化步骤中形成硫代内酯。