methyl (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate | 1009736-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1009736-92-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: RDEITKIDOYFAQE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以68%的产率得到(2S)-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱Mucronine E的八步全合成

  摘要：

  报道了 15 元环环肽生物碱 mucronine E 的八步全合成。关键步骤包括使用不对称氢化-Vilsmeier 甲酰化序列形成高度取代的芳香核。我们方法的核心是大酰胺化协议，使用铜催化偶联反应来安装烯酰胺，并伴随直接大环化。这种合成还允许分配 mucronine E 的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000833
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱Mucronine E的八步全合成

  摘要：

  报道了 15 元环环肽生物碱 mucronine E 的八步全合成。关键步骤包括使用不对称氢化-Vilsmeier 甲酰化序列形成高度取代的芳香核。我们方法的核心是大酰胺化协议，使用铜催化偶联反应来安装烯酰胺，并伴随直接大环化。这种合成还允许分配 mucronine E 的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000833

文献信息

• Eight-Step Total Synthesis of the Cyclopeptide Alkaloid Mucronine E
  作者：Gwilherm Evano、Mathieu Toumi、François Couty

  DOI：10.1055/s-2007-1000833

  日期：2008.1

  An eight-step total synthesis of the 15-membered ring cyclopeptide alkaloid mucronine E is reported. Key steps include the formation of the highly substituted aromatic core using an asymmetric hydrogenation-Vilsmeier formylation sequence. Central to our approach was a macroamidation protocol using a copper-catalyzed coupling reaction to install the enamide with a concomitant straightforward macrocyclization

  报道了 15 元环环肽生物碱 mucronine E 的八步全合成。关键步骤包括使用不对称氢化-Vilsmeier 甲酰化序列形成高度取代的芳香核。我们方法的核心是大酰胺化协议，使用铜催化偶联反应来安装烯酰胺，并伴随直接大环化。这种合成还允许分配 mucronine E 的相对和绝对构型。