tert-butyl 4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]imidazole-1-carboxylate | 1025466-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1025466-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: VVWBEFDRJHAYIR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]imidazole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Roquefortine C and a Rationale for the Thermodynamic Stability of Isoroquefortine C over Roquefortine C

  摘要：

  The first total synthesis of roquefortine C is achieved by implementation of a novel elimination strategy to construct the thermodynamically unstable E-dehydrohistidine moiety. Molecular modeling studies are presented which explain the instability of the roquefortine C structure compared to that of isoroquefortine C.

  DOI：

  10.1021/ja800067q
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-(1H-咪唑-4-基)-2-丙烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Roquefortine C and a Rationale for the Thermodynamic Stability of Isoroquefortine C over Roquefortine C

  摘要：

  The first total synthesis of roquefortine C is achieved by implementation of a novel elimination strategy to construct the thermodynamically unstable E-dehydrohistidine moiety. Molecular modeling studies are presented which explain the instability of the roquefortine C structure compared to that of isoroquefortine C.

  DOI：

  10.1021/ja800067q