ethyl (2E,4E,6S)-6-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoate | 1036753-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6S)-6-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoate
• CAS: 1036753-03-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: PCXCDLOKCPXIRW-DAXVUHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z,2R,3S)-5-bromo-3-ethylpent-4-en-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 、 ethyl (2E,4E,6S)-6-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoate 在 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以53%的产率得到ethyl (2E,4E,6S)-6-[(4S,5R,6R)-6-[(Z,2S,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethyl-3-oxooct-4-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成

  摘要：

  描述了具有有效的植物生长促进剂特性的蝶形酸A和B，差向异构螺缩醛聚酮化合物的会聚合成。硼醇羟醛方法的使用有效地实现了高级C1–C11和C12–C16亚基的立体控制结构，这些亚基结合生成线性（Z）-烯酮前体，并通过HF·吡啶进行螺缩醛化，在之后提供蝶呤酸A和B皂化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.132
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl (2E,4E,6S)-6-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成

  摘要：

  描述了具有有效的植物生长促进剂特性的蝶形酸A和B，差向异构螺缩醛聚酮化合物的会聚合成。硼醇羟醛方法的使用有效地实现了高级C1–C11和C12–C16亚基的立体控制结构，这些亚基结合生成线性（Z）-烯酮前体，并通过HF·吡啶进行螺缩醛化，在之后提供蝶呤酸A和B皂化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.132