ethyl (2E,4E,6S)-6-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoate | 1036753-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6S)-6-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoate
• CAS: 1036753-03-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: PCXCDLOKCPXIRW-DAXVUHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z,2R,3S)-5-bromo-3-ethylpent-4-en-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 、 ethyl (2E,4E,6S)-6-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoate 在 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以53%的产率得到ethyl (2E,4E,6S)-6-[(4S,5R,6R)-6-[(Z,2S,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethyl-3-oxooct-4-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成

  摘要：

  描述了具有有效的植物生长促进剂特性的蝶形酸A和B，差向异构螺缩醛聚酮化合物的会聚合成。硼醇羟醛方法的使用有效地实现了高级C1–C11和C12–C16亚基的立体控制结构，这些亚基结合生成线性（Z）-烯酮前体，并通过HF·吡啶进行螺缩醛化，在之后提供蝶呤酸A和B皂化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.132
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl (2E,4E,6S)-6-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成

  摘要：

  描述了具有有效的植物生长促进剂特性的蝶形酸A和B，差向异构螺缩醛聚酮化合物的会聚合成。硼醇羟醛方法的使用有效地实现了高级C1–C11和C12–C16亚基的立体控制结构，这些亚基结合生成线性（Z）-烯酮前体，并通过HF·吡啶进行螺缩醛化，在之后提供蝶呤酸A和B皂化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.132

文献信息

• Total synthesis of pteridic acids A and B
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Alison D. Findlay、Christopher S. Knappy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.132

  日期：2008.5

  convergent synthesis of pteridic acids A and B, epimeric spiroacetal polyketides with potent plant growth promoter properties, is described. The use of boron aldol methodology efficiently achieved the stereocontrolled construction of advanced C1–C11 and C12–C16 subunits, which were coupled to generate a linear (Z)-enone precursor that underwent spiroacetalization with HF·pyridine, providing pteridic acids

  描述了具有有效的植物生长促进剂特性的蝶形酸A和B，差向异构螺缩醛聚酮化合物的会聚合成。硼醇羟醛方法的使用有效地实现了高级C1–C11和C12–C16亚基的立体控制结构，这些亚基结合生成线性（Z）-烯酮前体，并通过HF·吡啶进行螺缩醛化，在之后提供蝶呤酸A和B皂化。