4-((2S,3S)-3-((R)-2-azido-1-hydroxyethyl)oxiran-2-yl)butan-1-ol | 1028967-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-((2S,3S)-3-((R)-2-azido-1-hydroxyethyl)oxiran-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 4-[(2S,3S)-3-[(1R)-2-azido-1-hydroxyethyl]oxiran-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 1028967-82-9
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 201.225
• InChiKey: GNLJMXOHUCNMIE-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2S,3S)-3-((R)-2-azido-1-hydroxyethyl)oxiran-2-yl)butan-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以57%的产率得到4-((2S,3S)-3-((R)-2-azido-1-hydroxyethyl)oxiran-2-yl)butyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-龙胆草碱的全合成

  摘要：

  （-）-扁豆碱的总合成是由d-甘油醛实现的，产率高，涉及Sharpless不对称环氧化和一锅吲哚并立定构造策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.017
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-azido-1-((2S,3S)-3-[4-(4-methoxybenzyl)oxybutyl]oxiran-2-yl)ethanol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到4-((2S,3S)-3-((R)-2-azido-1-hydroxyethyl)oxiran-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-龙胆草碱的全合成

  摘要：

  （-）-扁豆碱的总合成是由d-甘油醛实现的，产率高，涉及Sharpless不对称环氧化和一锅吲哚并立定构造策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.017

文献信息

• Total synthesis of (−)-lentiginosine
  作者：S. Chandrasekhar、B.V.D. Vijaykumar、T.V. Pratap

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.017

  日期：2008.4

  The total synthesis of (−)-lentignosine is achieved from d-glyceraldehyde in good yields involving a Sharpless asymmetric epoxidation and a one-pot indolizidine construction strategy.

  （-）-扁豆碱的总合成是由d-甘油醛实现的，产率高，涉及Sharpless不对称环氧化和一锅吲哚并立定构造策略。