3-(1-(4-trifluorophenyl)cyclopropyl)-4-isopropyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4H-1,2,4-triazole | 1080025-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-(4-trifluorophenyl)cyclopropyl)-4-isopropyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-[1-(4-fluorophenyl)cyclopropyl]-4-(1-methylethyl)-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4H-1,2,4-triazole；3-[1-(4-fluorophenyl)cyclopropyl]-4-propan-2-yl-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 1080025-70-2
• 化学式: C₂₁H₁₉F₄N₃O
• 分子量: 405.395
• InChiKey: BDLBQEJTZWWSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)cyclopropanecarbohydrazide 、 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以35%的产率得到3-(1-(4-trifluorophenyl)cyclopropyl)-4-isopropyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制剂1型人11β-羟类固醇脱氢酶的独特分子抑制机制。

  摘要：

  11beta-羟基类固醇脱氢酶1型（11beta-HSD1）催化NADPH依赖性将非活性可的松转化为活性皮质醇。过量的11beta-HSD1或皮质醇会在动物模型和人类中导致胰岛素抵抗和代谢综合征。抑制11beta-HSD1活性表示在2型糖尿病和相关疾病的治疗中有前途的治疗策略。在本文中，我们报告了人类11beta-HSD1的两种高效且选择性的小分子抑制剂。化合物1（磺酰胺）起简单的底物竞争性抑制剂的作用，而化合物2（三唑）则表现出混合抑制剂的动力学特性。共晶体结构显示这两种化合物都占据11beta-HSD1催化位点，但与蛋白质存在明显的分子相互作用。惊人地 化合物2与辅因子NADP +的相互作用更紧密，并可能修饰其结合。总之，结构和动力学分析证明了两种独特的分子抑制机制，为将来的抑制剂设计提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.065