α-甲基多巴甲基酯 | 18181-08-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: α-甲基多巴甲基酯
• 英文名称: L-methyldopa methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropionate；L-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methyl-alanine methyl ester；methyl (S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-methylalaninate；L-æ-methyldopa methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 18181-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: MKFJJXIMFTXSEM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少许）
• 沸点：
  386.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  165-166 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-甲基多巴甲基酯 在 四氢吡咯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-α-methyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  机械洞察不对称Ç ？烯胺催化H醛的光氧合

  摘要：

  醛在α位的有机催化光氧合反应通过烯胺催化进行，尽管烯胺应容易被单线态氧分别氧化为酰胺和羰基化合物。此外，基于实验和理论数据推测两性离子烯胺过氧化物中间体的形成。根据所用催化剂的不同，该反应可提供合适的收率（原位还原后）和（S）-或（R）-对映选择性的所需二醇。（S）-对映异构体在咪唑烷酮催化的反应中占主导地位，而脯氨酸酰胺确保了（R）立体异构体。DFT计算表明烯胺-氧复合物具有最低能量具有E， š -顺式构象的脯氨酰胺衍生物和E， š -反式的咪唑啉酮的催化剂，说明在光氧化反应的相反立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500056
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 甲基多巴 在 氯化亚砜 作用下， 生成 α-甲基多巴甲基酯
  参考文献：
  名称：

  机械洞察不对称Ç ？烯胺催化H醛的光氧合

  摘要：

  醛在α位的有机催化光氧合反应通过烯胺催化进行，尽管烯胺应容易被单线态氧分别氧化为酰胺和羰基化合物。此外，基于实验和理论数据推测两性离子烯胺过氧化物中间体的形成。根据所用催化剂的不同，该反应可提供合适的收率（原位还原后）和（S）-或（R）-对映选择性的所需二醇。（S）-对映异构体在咪唑烷酮催化的反应中占主导地位，而脯氨酸酰胺确保了（R）立体异构体。DFT计算表明烯胺-氧复合物具有最低能量具有E， š -顺式构象的脯氨酰胺衍生物和E， š -反式的咪唑啉酮的催化剂，说明在光氧化反应的相反立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500056

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015164289A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Compositions and methods for the treatment of fungal infections including compounds containing a chemotaxis receptor ligand moiety and a polyene antifungal agent moiety are disclosed. In particular, compounds containing a polyene antifungal agent and a formyl peptide receptor ligand can be used in the treatment of fungal infections caused by a fungus of the genus Aspergillus or Candida.

  揭示了用于治疗真菌感染的化合物和方法，包括含有趋化受体配体基团和聚烯抗真菌剂基团的化合物。具体来说，含有聚烯抗真菌剂和甲酰肽受体配体的化合物可用于治疗由曲霉属或白念珠菌属真菌引起的真菌感染。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020252396A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Compositions and methods for the treatment of viral infections include conjugates containing inhibitors of viral RSV F protein (e.g., Presatovir, MDT 637, JNJ 179, or an analog thereof) linked to an Fc monomer, an Fc domain, and Fc-binding peptide, an albumin protein, or albumin-binding peptide. In particular, conjugates can be used in the treatment of viral infections (e.g., RSV infections).

  用于治疗病毒感染的组合物和方法包括含有病毒RSV F蛋白抑制剂（例如Presatovir、MDT 637、JNJ 179或其类似物）的共轭物，连接到一个Fc单体、一个Fc结构域和Fc结合肽、一种白蛋白蛋白质或白蛋白结合肽。特别是，这些共轭物可以用于治疗病毒感染（例如RSV感染）。
• L-甲基多巴甲酯的制备工艺
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN108147974A

  公开（公告）日：2018-06-12

  本发明涉及一种L‑甲基多巴甲酯的制备工艺，属于有机化学合成领域。所述的L‑甲基多巴甲酯的制备工艺，包括以下步骤：1.依次加入L‑甲基多巴和甲醇，并通入氯化氢气体；2.在0‑45℃下，发生酯化反应10‑72小时；3.酯化反应结束后，经过滤、溶解、中和、结晶、离心和干燥过程，得到产物。本发明所述的制备工艺，能够提高收率，降低能耗，同时，母液可进行循环套用，降低成本，环境友好。
• 卡比多巴的合成方法
  申请人：青岛市黄岛区中医医院

  公开号：CN105732416A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明属于化学合成领域，特别涉及一种卡比多巴的合成方法，其特征在于氧氮丙啶与甲基多巴酯反应生成甲基多巴亚胺酯，然后水解生成卡比多巴。本发明的优点在于：采用了全新的工艺路线来制备卡比多巴，所用原料均宜于药物的合成，制备得到的卡比多巴收率高，产品质量好。