(S)-6-isopropyl-5,6-dihydropyran-2-one | 919296-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-6-isopropyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-(Propan-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(2S)-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 919296-43-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QNNPCKDUKIXURA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-isopropyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以环状氨基甲酸酯保护的 1,3-氨基醇的立体选择性方法：动力学与热力学控制

  摘要：

  描述了对被保护为环状氨基甲酸酯的 1,3-氨基醇的直接对映控制访问。该方法基于在 10% 的 Carreira 催化剂存在下将二烯醇甲硅烷基酯添加到醛中（添加乙烯基向山醛醇）。获得的δ-羟基酯被还原为戊-2-烯-1,5-二醇，其与异氰酸甲苯基酯一起转化为相应的二氨基甲酸酯。这些二氨基甲酸酯的立体选择性环化在热力学或动力学控制下进行 1,3-不对称诱导，以提供对映选择性六元环环状氨基甲酸酯。计算使我们能够合理化观察到的立体选择性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700503
• 作为产物：
  描述：

  but-2-yn-1-yl but-3-enoate 、 异丁醛 在 mesitylcopper(I) 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(S)-6-isopropyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜(I)-催化的直接乙烯基羟醛反应不对称合成α,β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  通过铜（I）催化的 β,γ-不饱和酯和各种醛（包括芳香醛、杂芳香醛）的直接乙烯基醛醇反应 (DVAR)，实现了一种不对称合成手性 α,β-不饱和 δ-内酯的简单方法、α,β-不饱和醛和脂肪醛。对于芳香醛和杂芳香醛，需要由 DVAR、不饱和碳-碳双键从 (E)-形式异构化为 (Z)-形式以及随后的分子内酯交换组成的一锅反应，以获得中等至高产率和高对映选择性。对于 α,β-不饱和醛和脂肪族醛，DVAR 直接以中等收率和高对映选择性提供内酯。在 DVAR 中，各种功能组都具有良好的耐受性。而且，该方法很好地适用于分布在天然产物、天然产物衍生物和药物分子衍生物（托莫西汀和萘普生）中的醛基。机理研究表明，α-加成是可逆的且不受青睐，这说明了 DVAR 具有出色的区域选择性。提出通过去质子化产生的铜 (I)-二烯醇化物物质与烯丙基铜 (I) 物质形成平衡，烯丙基铜 (I) 物质与醛反应通过醛的催化不对称烯丙基化提供

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07929

文献信息

• Chemical Process
  申请人：Butters Michael

  公开号：US20080207903A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A process for formation of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, (A chemical formula should be inserted here—please see paper copy enclosed herewith) I via a Heck reaction is described. Intermediates useful in the process and processes for making said intermediates are also described.

  一种通过Heck反应形成化合物式(I)或其药用可接受盐的方法被描述。还描述了在该过程中有用的中间体以及制备所述中间体的方法。
• α,β-Unsaturated δ-Lactones from Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Reactions of Aldehydes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Belén Bazán-Tejeda、Guillaume Bluet、Garance Broustal、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/chem.200600335

  日期：2006.11.6

  regio-, diastereo-, and enantiocontrolled access to alpha,beta-unsaturated delta-lactones is described, based on the reaction of a silyl dienolate and an aldehyde in the presence of 10 % of Carreira's catalyst. The scope and limitations of this reaction, as well as mechanistic insights concerning the reactivity of an allyl copper species, are discussed.

  基于甲硅烷基二烯酸酯和醛在10％Carreira催化剂存在下的反应，描述了直接的区域，非对映和对映体控制的α，β-不饱和δ-内酯。讨论了该反应的范围和局限性，以及有关烯丙基铜物种反应性的机理见解。
• US8034932B2
  申请人：——

  公开号：US8034932B2

  公开（公告）日：2011-10-11
• Asymmetric Synthesis of α,β-Unsaturated δ-Lactones through Copper(I)-Catalyzed Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Hai-Jun Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b07929

  日期：2018.9.26

  for the asymmetric synthesis of chiral α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by copper(I)-catalyzed direct vinylogous aldol reaction (DVAR) of β,γ-unsaturated esters and various aldehydes, including aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, α,β-unsaturated aldehydes, and aliphatic aldehydes. For aromatic and heteroaromatic aldehydes, a one-pot reaction consisting of DVAR, isomerization of the

  通过铜（I）催化的 β,γ-不饱和酯和各种醛（包括芳香醛、杂芳香醛）的直接乙烯基醛醇反应 (DVAR)，实现了一种不对称合成手性 α,β-不饱和 δ-内酯的简单方法、α,β-不饱和醛和脂肪醛。对于芳香醛和杂芳香醛，需要由 DVAR、不饱和碳-碳双键从 (E)-形式异构化为 (Z)-形式以及随后的分子内酯交换组成的一锅反应，以获得中等至高产率和高对映选择性。对于 α,β-不饱和醛和脂肪族醛，DVAR 直接以中等收率和高对映选择性提供内酯。在 DVAR 中，各种功能组都具有良好的耐受性。而且，该方法很好地适用于分布在天然产物、天然产物衍生物和药物分子衍生物（托莫西汀和萘普生）中的醛基。机理研究表明，α-加成是可逆的且不受青睐，这说明了 DVAR 具有出色的区域选择性。提出通过去质子化产生的铜 (I)-二烯醇化物物质与烯丙基铜 (I) 物质形成平衡，烯丙基铜 (I) 物质与醛反应通过醛的催化不对称烯丙基化提供
• A Stereoselective Approach to 1,3-Amino Alcohols Protected as Cyclic Carbamates: Kinetic vs. Thermodynamic Control
  作者：Garance Broustal、Xavier Ariza、Jean-Marc Campagne、Jordi Garcia、Yohan Georges、Angela Marinetti、Raphaël Robiette

  DOI：10.1002/ejoc.200700503

  日期：2007.9

  which were converted into the corresponding dicarbamates with tosyl isocyanate. Stereoselective cyclization of these dicarbamates proceeded with 1,3-asymmetric induction under either thermodynamic or kinetic control to afford enantioselectively six-membered-ring cyclic carbamates. Calculations enabled us to rationalize the observed stereoselectivity. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了对被保护为环状氨基甲酸酯的 1,3-氨基醇的直接对映控制访问。该方法基于在 10% 的 Carreira 催化剂存在下将二烯醇甲硅烷基酯添加到醛中（添加乙烯基向山醛醇）。获得的δ-羟基酯被还原为戊-2-烯-1,5-二醇，其与异氰酸甲苯基酯一起转化为相应的二氨基甲酸酯。这些二氨基甲酸酯的立体选择性环化在热力学或动力学控制下进行 1,3-不对称诱导，以提供对映选择性六元环环状氨基甲酸酯。计算使我们能够合理化观察到的立体选择性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。