1-methoxy-4-[(1E,3Z)-(4-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl)]benzene | 1000303-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-[(1E,3Z)-(4-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl)]benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(1E,3Z)-4-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1000303-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: AMRNADQYNKNTCJ-UBXZVMTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-[(1E,3Z)-(4-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl)]benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-[(1E,3Z)-(4-methanesulfonyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl)]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  来自2-硝基噻吩的丁二烯结构单元作为氮杂环化合物的前体：有趣的二分行为§

  摘要：

  为了利用它们的合成杂环的目的，使2-硝基噻吩（5）与吡咯烷/ AgNO 3在EtOH中的初始开环衍生的硫化物10和砜11与重氮甲烷反应。发现有趣的二分行为从10产生吡唑啉17和从11产生异恶唑啉18（作为主要产物）。足够令人感兴趣的是，在后一种情况下，还观察到了意外的明显的CC亚甲基插入，从而导致了作为第二产物的同源环丙烷19。

  DOI：

  10.1021/jo701460k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 、 1-[(1E,3Z)-1-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl]pyrrolidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-methoxy-4-[(1E,3Z)-(4-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl)]benzene
  参考文献：
  名称：

  来自2-硝基噻吩的丁二烯结构单元作为氮杂环化合物的前体：有趣的二分行为§

  摘要：

  为了利用它们的合成杂环的目的，使2-硝基噻吩（5）与吡咯烷/ AgNO 3在EtOH中的初始开环衍生的硫化物10和砜11与重氮甲烷反应。发现有趣的二分行为从10产生吡唑啉17和从11产生异恶唑啉18（作为主要产物）。足够令人感兴趣的是，在后一种情况下，还观察到了意外的明显的CC亚甲基插入，从而导致了作为第二产物的同源环丙烷19。

  DOI：

  10.1021/jo701460k

文献信息

• Highly-substituted pyrazoles and pyridazines by MIRC reactions of hydrazone anions and nitrobutadienic fragments
  作者：Lara Bianchi、Alessandro Carloni-Garaventa、Massimo Maccagno、Giovanni Petrillo、Carlo Scapolla、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.040

  日期：2012.11

  In prosecution of the synthetic exploitation of nitrobutadienes deriving from the initial ring-opening of nitrothiophenes, their multifaceted behavior finds a further clear-cut example in their Michael-type acceptor reactivity toward the anions of alpha-oxohydrazones. Thus, depending on the starting diene, new poly-functionalized pyrazoles are obtained. Furthermore, most interestingly, in one occasion a dichotomy has been observed, depending on the nature of the Michael-type donor, leading with complete selectivity to either 5-member or 6-member N-heterocycles. The outcome encompasses motifs for both mechanistic and synthetic interest, for example, in the field of heterocycles endowed with possible pharmacological/biological activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Butadienic Building Blocks from 2-Nitrothiophene as Precursors of Nitrogen Heterocycles:  Intriguing Dichotomic Behavior
  作者：Lara Bianchi、Gianluca Giorgi、Massimo Maccagno、Giovanni Petrillo、Valeria Rocca、Fernando Sancassan、Carlo Scapolla、Elda Severi、Cinzia Tavani

  DOI：10.1021/jo701460k

  日期：2007.11.1

  exploitation for the synthesis of heterocycles, sulfides 10 and sulfones 11, derived from the initial ring-opening of 2-nitrothiophene (5) with pyrrolidine/AgNO3 in EtOH, were reacted with diazomethane. Interesting dichotomic behavior was found to yield pyrazolines 17 from 10 and isoxazolines 18 (as the main products) from 11. Intriguingly enough, in the latter case, an unexpected apparent C−C methylene

  为了利用它们的合成杂环的目的，使2-硝基噻吩（5）与吡咯烷/ AgNO 3在EtOH中的初始开环衍生的硫化物10和砜11与重氮甲烷反应。发现有趣的二分行为从10产生吡唑啉17和从11产生异恶唑啉18（作为主要产物）。足够令人感兴趣的是，在后一种情况下，还观察到了意外的明显的CC亚甲基插入，从而导致了作为第二产物的同源环丙烷19。