1-methoxy-4-[(1E,3Z)-(4-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl)]benzene | 1000303-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-[(1E,3Z)-(4-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl)]benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(1E,3Z)-4-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1000303-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: AMRNADQYNKNTCJ-UBXZVMTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-[(1E,3Z)-(4-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl)]benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-[(1E,3Z)-(4-methanesulfonyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl)]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  来自2-硝基噻吩的丁二烯结构单元作为氮杂环化合物的前体：有趣的二分行为§

  摘要：

  为了利用它们的合成杂环的目的，使2-硝基噻吩（5）与吡咯烷/ AgNO 3在EtOH中的初始开环衍生的硫化物10和砜11与重氮甲烷反应。发现有趣的二分行为从10产生吡唑啉17和从11产生异恶唑啉18（作为主要产物）。足够令人感兴趣的是，在后一种情况下，还观察到了意外的明显的CC亚甲基插入，从而导致了作为第二产物的同源环丙烷19。

  DOI：

  10.1021/jo701460k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 、 1-[(1E,3Z)-1-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl]pyrrolidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-methoxy-4-[(1E,3Z)-(4-methylsulfanyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl)]benzene
  参考文献：
  名称：

  来自2-硝基噻吩的丁二烯结构单元作为氮杂环化合物的前体：有趣的二分行为§

  摘要：

  为了利用它们的合成杂环的目的，使2-硝基噻吩（5）与吡咯烷/ AgNO 3在EtOH中的初始开环衍生的硫化物10和砜11与重氮甲烷反应。发现有趣的二分行为从10产生吡唑啉17和从11产生异恶唑啉18（作为主要产物）。足够令人感兴趣的是，在后一种情况下，还观察到了意外的明显的CC亚甲基插入，从而导致了作为第二产物的同源环丙烷19。

  DOI：

  10.1021/jo701460k

文献信息

• Highly-substituted pyrazoles and pyridazines by MIRC reactions of hydrazone anions and nitrobutadienic fragments
  作者：Lara Bianchi、Alessandro Carloni-Garaventa、Massimo Maccagno、Giovanni Petrillo、Carlo Scapolla、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.040

  日期：2012.11

  In prosecution of the synthetic exploitation of nitrobutadienes deriving from the initial ring-opening of nitrothiophenes, their multifaceted behavior finds a further clear-cut example in their Michael-type acceptor reactivity toward the anions of alpha-oxohydrazones. Thus, depending on the starting diene, new poly-functionalized pyrazoles are obtained. Furthermore, most interestingly, in one occasion a dichotomy has been observed, depending on the nature of the Michael-type donor, leading with complete selectivity to either 5-member or 6-member N-heterocycles. The outcome encompasses motifs for both mechanistic and synthetic interest, for example, in the field of heterocycles endowed with possible pharmacological/biological activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.