(2S,3S)-3-N-(O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylcarbamoyl)oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester | 1000018-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-N-(O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylcarbamoyl)oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3-acetamido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]carbamoyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 1000018-84-7
• 化学式: C₅₀H₅₇N₃O₁₄
• 分子量: 924.014
• InChiKey: BCTCPMZNPHUPMT-HAAPONMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-N-(O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylcarbamoyl)oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bodipy-VAD-Fmk, a useful tool to study yeast peptide N-glycanase activity

  摘要：

  本文介绍了一种基于荧光活性的探针--Bodipy-VAD-Fmk--的开发情况，该探针用于酵母多肽 N-聚糖酶的可视化。这种基于活性的探针可用于评估已知的和新的基于壳寡糖的亲电捕获剂与酵母肽 N-糖化酶结合的功效。

  DOI：

  10.1039/b711531h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(乙氧羰基)环氧乙烷-2-羧酸 、 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以110 mg的产率得到(2S,3S)-3-N-(O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylcarbamoyl)oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bodipy-VAD-Fmk, a useful tool to study yeast peptide N-glycanase activity

  摘要：

  本文介绍了一种基于荧光活性的探针--Bodipy-VAD-Fmk--的开发情况，该探针用于酵母多肽 N-聚糖酶的可视化。这种基于活性的探针可用于评估已知的和新的基于壳寡糖的亲电捕获剂与酵母肽 N-糖化酶结合的功效。

  DOI：

  10.1039/b711531h

文献信息

• Bodipy-VAD-Fmk, a useful tool to study yeast peptide N-glycanase activity
  作者：Martin D. Witte、Carlos V. Descals、Sebastiaan V. P. de Lavoir、Bogdan I. Florea、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/b711531h

  日期：——

  In this paper the development of a fluorescent activity based probe, Bodipy-VAD-Fmk, for visualization of yeast peptide N-glycanase is described. The activity based probe is used to assess the efficacy of known and new chitobiose-based electrophilic traps to bind yeast peptide N-glycanase.

  本文介绍了一种基于荧光活性的探针--Bodipy-VAD-Fmk--的开发情况，该探针用于酵母多肽 N-聚糖酶的可视化。这种基于活性的探针可用于评估已知的和新的基于壳寡糖的亲电捕获剂与酵母肽 N-糖化酶结合的功效。