β-硝基-4-(三氟甲氧基)苯乙烯 | 206559-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: β-硝基-4-(三氟甲氧基)苯乙烯
• 英文名称: trans-β-nitro-4-(trifluoromethoxy)styrene
• 英文别名: 1-trifluoromethoxy-4-((E)-2-nitro-vinyl)-benzene；(E)-1-(2-nitrovinyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene；trans-4-(trifluoromethoxy)-β-nitrostyrene；(E)-1-(trifluoromethoxy)-4-(2-nitrovinyl)benzene；1-((E)-2-nitro-vinyl)-4-trifluoromethoxy-benzene；1-[(E)-2-nitroethenyl]-4-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 206559-72-0
• 化学式: C₉H₆F₃NO₃
• 分子量: 233.147
• InChiKey: VQPCHPLGNGSFLJ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基-4-(三氟甲氧基)苯乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-2-[(2R,6S)-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映纯的δ-内酯阴离子对硝基烯烃的高度非对映选择性的氧-迈克尔加成反应：1,2-氨基醇的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352007
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-(三氟甲氧基)苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到β-硝基-4-(三氟甲氧基)苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  无金属、室温、酸-K2S2O8 介导的烯烃硝化方法：一种合成硝基烯烃的简单方法†

  摘要：

  在这里，我们开发了一种在三氟乙酸 (TFA) 和过硫酸钾 (K 2 S 2 O 8 ) 存在下，在开放条件下使用廉价的亚硝酸钠作为硝基源的简单室温烯烃硝化方法。气氛。苯乙烯和单取代烯烃在优化条件下产生立体选择性相应的E-硝基烯烃，然而，1,1-双取代烯烃产生E-和Z-硝基烯烃的混合物。优化的条件适用于给电子、吸电子、未取代和杂环苯乙烯和单取代烯烃，并得到相应的硝基烯烃，收率良好。

  DOI：

  10.1039/c9ra06414a

文献信息

• Preparation of Pyrrolidine-Based PDE4 Inhibitors via Enantioselective Conjugate Addition of α-Substituted Malonates to Aromatic Nitroalkenes
  作者：Paul J. Nichols、John A. DeMattei、Bradley R. Barnett、Nicole A. LeFur、Tsung-Hsun Chuang、Anthony D. Piscopio、Kevin Koch

  DOI：10.1021/ol060398p

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The enantioselective conjugate addition of alpha-substituted malonates to aromatic nitroalkenes generates a stereocenter at the carbon bearing the aromatic group and an adjacent prochiral center from the alpha-substituted malonate. Nitro reduction followed by diastereoselective cyclization provides pyrrolidinones with two contiguous stereocenters, one of which is quaternary. This

  [反应：见正文]α-取代的丙二酸酯的对映选择性共轭加成到芳族硝基烯烃上，在带有芳族基团的碳上产生一个立体中心，并与α-取代的丙二酸酯相邻的前手性中心产生一个立体中心。硝基还原后非对映选择性环化为吡咯烷酮提供了两个连续的立体中心，其中之一是四元的。该序列用于制备PDE4抑制剂IC86518。对映选择性迈克尔加成反应的其他例子说明了反应的范围。
• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Generation of nitroalkanes, hydroximoyl halides and nitrile oxides from the reactions of β-nitrostyrenes with Grignard or organolithium reagents
  作者：Ching-Fa Yao、Kuo-Hsi Kao、Ju-Tsung Liu、Cheng-Ming Chu、Yeh Wang、Wen-Chang Chen、Yu-Mei Lin、Wen-Wei Lin、Ming-Chung Yan、Jing-Yuan Liu、Ming-Ching Chuang、Jin-Lien Shiue

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10356-8

  日期：1998.1

  products 6 and/or 7 are observed if the nitronates, generated from the substrate 1a, are added to 85% aqueous H2SO4 but only the hydrolyzed carboxylic acids 9 are generated when the β-nitrostyrenes 2 are reacted with Grignard reagents and worked up under the same condition. The nitrile oxides 7 can undergo 1,3-dipolar cycloaddition with alkenes or alkynes to generate 2-isoxazolines or isoxazoles. A one-pot

  β型硝基苯乙烯1或2与格氏或有机锂试剂反应在乙醚或THF溶液由1,4-加成中间nitronates以产生甲。当用稀盐酸处理A时，获得高产率的硝基烷3（和肟4）或5。当将中间体A缓慢加入到冰冷的浓氢卤酸中时，可以分离出羟甲酰卤6、8或一氧化氮7。如果从基材1a产生的硝酸盐观察到相同的产物6和/或7。将β-硝基苯乙烯2加入到85％的H 2 SO 4水溶液中，但是当β-硝基苯乙烯2与格氏试剂反应并在相同条件下进行后处理时，仅产生水解的羧酸9。腈氧化物7可与烯烃或炔烃进行1，3-偶极环加成反应以生成2-异恶唑啉或异恶唑。据报道，通过分子内一氧化氮-烯烃环加成反应可以一锅合成[n，3,0]双环（n = 3或4）化合物23-27。
• Enantioselective Addition of Sodium Bisulfite to Nitroalkenes. A Convenient Approach to Chiral Sulfonic Acids
  作者：Ehsan Sheikhi、Narjes Rezaei、Alvaro Castilla、Amparo Sanz‐Marco、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Gonzalo Blay

  DOI：10.1002/ejoc.202101064

  日期：2021.10.7

  A bifunctional thiourea catalyzes the enantioselective addition of sodium bisulfite to nitroalkenes to give chiral β-nitrosulfonic acids with good yields and enantiomeric excesses. The sulfonic acids can be converted into the corresponding esters by treatment with trimethyl orthoacetate.

  双功能硫脲催化亚硫酸氢钠与硝基烯烃的对映选择性加成，得到具有良好收率和对映体过量的手性 β-硝基磺酸。通过用原乙酸三甲酯处理可以将磺酸转化为相应的酯。
• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to β-Nitrostyrenes
  作者：Marju Laars、Kerti Ausmees、Merle Uudsemaa、Toomas Tamm、Tõnis Kanger、Margus Lopp

  DOI：10.1021/jo900322h

  日期：2009.5.15

  derivatives as organocatalysts in the Michael addition of enamine intermediates formed from aldehydes to nitroolefins has been demonstrated. The best results were obtained when the reaction was run in the presence of (2R,2′R)-N-iPr-bipiperidine. The products were formed via an enamine intermediate with high diastereo- and enantioselectivity with relatively short reaction times.

  已经证明了C 2对称的双哌啶和双吗啉衍生物作为有机催化剂在由醛形成的烯胺中间体的迈克尔加成到硝基烯烃中的用途。当反应在（2存在下运行，获得了最好的结果- [R，2' - [R - ）ñ -iPr联哌啶。产物是通过具有较高的非对映选择性和对映选择性的烯胺中间体，且反应时间较短而形成的。