ethyl 6,7-dimethyl-3-oxo-7-octenoate | 85184-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-dimethyl-3-oxo-7-octenoate
• 英文别名: Ethyl 6,7-dimethyl-3-oxooct-7-enoate
• CAS: 85184-32-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: MVXWDYXYBHRPLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-dimethyl-3-oxo-7-octenoate 在 氢氧化钾 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 rel-(4R,4aS,6S)-6-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-4,4a-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一个Stereocontrolied进入到外消旋Eremophilane和Valencane倍半萜烯通过分子内的Diels -阿尔德反应

  摘要：

  通过共同的中间体15描述了外消旋的艾美双苯胺和缬草烯倍半萜的立体控制路线，该中间体可从分子内Diels - Alder反应获得。给出了双环中间体和产物的13 C - NMR位移分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650726
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-6-hepten-2-one 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到ethyl 6,7-dimethyl-3-oxo-7-octenoate
  参考文献：
  名称：

  一个Stereocontrolied进入到外消旋Eremophilane和Valencane倍半萜烯通过分子内的Diels -阿尔德反应

  摘要：

  通过共同的中间体15描述了外消旋的艾美双苯胺和缬草烯倍半萜的立体控制路线，该中间体可从分子内Diels - Alder反应获得。给出了双环中间体和产物的13 C - NMR位移分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650726

文献信息

• A Stereocontrolied Entry to Racemic Eremophilane and Valencane Sesquiterpenes<i>via</i>an Intramolecular<i>Diels</i>-<i>Alder</i>Reaction
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant、Walter Thommen

  DOI：10.1002/hlca.19820650726

  日期：1982.11.3

  A stereocontrolied route to racemic eremophilane and valencane sesquiterpenes is described via a common intermediate 15, accessible from an intramolecular Diels-Alder reaction. 13C-NMR.-shift assignments of the bicyclic intermediates and products are presented.

  通过共同的中间体15描述了外消旋的艾美双苯胺和缬草烯倍半萜的立体控制路线，该中间体可从分子内Diels - Alder反应获得。给出了双环中间体和产物的13 C - NMR位移分配。