(3S)-3-(2-aminophenyl)sulfanyl-3-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3S)-3-(2-aminophenyl)sulfanyl-3-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNOS
• 分子量: 412.35
• InChiKey: XEBQCJSTKGMNPW-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4′-溴查耳酮 、 2-氨基苯硫醇 在 C₄₄H₄₈N₆O₄ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯硫酚与查耳酮的有机催化不对称磺基-迈克尔加成：首次对映选择性获得2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮

  摘要：

  1,5-苯并噻嗪骨架与药物化学高度相关。据报道，这些支架的催化不对称方法靶向 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-ones，留下相应的胺（2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzo-thiazepines）抵达。在此，我们首次以对映体富集形式介绍这些重要化合物。我们的方法基于 2-氨基苯硫酚与反式查耳酮的催化不对称磺胺-迈克尔加成，然后进行分子内还原胺化。两种反应都需要仔细研究以解决几个具有挑战性的问题。由此产生的优化的两步方案以中等至良好的产率和对映选择性提供了一系列 2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂作为单一反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601364