(E)-(4R,5R)-5-Methoxymethoxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 180779-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-5-Methoxymethoxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4R,5R)-5-(methoxymethoxy)-4,6-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 180779-79-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: ZHVCCPSWWVZDEB-KPYDUXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-5-Methoxymethoxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 、 炔丙胺 在 三甲基铝 作用下， 以67%的产率得到(E)-(4R,5R)-5-Methoxymethoxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid prop-2-ynylamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the virginiamycin antibiotic 14,15-anhydropristinamycin IIB

  摘要：

  已经成功完成了从手性非外消旋起始材料合成virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16的全合成，并且采用了一条以分子内Stille偶联反应（即14→15）为关键策略的路线。合成的virginiamycin 16与通过链霉素发酵过程生产的标准样品相同。

  DOI：

  10.1039/p19960001315
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-((2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxopentyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-(4R,5R)-5-Methoxymethoxy-4,6-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Oxazole-Based Virginiamycin Antibiotics: 14,15-Anhydropristinamycin IIB

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5935

文献信息

• Total synthesis of the virginiamycin antibiotic 14,15-anhydropristinamycin IIB
  作者：David A. Entwistle、Stuart I. Jordan、John Montgomery、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19960001315

  日期：——

  A total synthesis of the virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16 has been achieved from chiral, non-racemic starting materials, and using a route which features an intramolecular Stille coupling reaction, viz. 14→15, as the key stratagem. The virginiamycin 16 was identical with an authentic sample produced from a Streptomyces fermentation process.

  已经成功完成了从手性非外消旋起始材料合成virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16的全合成，并且采用了一条以分子内Stille偶联反应（即14→15）为关键策略的路线。合成的virginiamycin 16与通过链霉素发酵过程生产的标准样品相同。
• Total Synthesis of Oxazole-Based Virginiamycin Antibiotics: 14,15-Anhydropristinamycin IIB
  作者：David A. Entwistle

  DOI：10.1055/s-1998-5935

  日期：1998.3