2-[(6Z,8R,9R)-9-(hydroxymethyl)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-4,5,8,9-tetrahydro-1H-1,3-diazonin-8-yl]-1-(4-methoxyphenyl)sulfonylguanidine | 884335-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(6Z,8R,9R)-9-(hydroxymethyl)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-4,5,8,9-tetrahydro-1H-1,3-diazonin-8-yl]-1-(4-methoxyphenyl)sulfonylguanidine
• CAS: 884335-10-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₆O₇S₂
• 分子量: 566.659
• InChiKey: YGOGMPNBOAZTOI-RWJYPNEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6Z,8R,9R)-9-(hydroxymethyl)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-4,5,8,9-tetrahydro-1H-1,3-diazonin-8-yl]-1-(4-methoxyphenyl)sulfonylguanidine 在 osmium (III) chloride 、 三(三氟乙酸)硼烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 β-saxitoxinol
  参考文献：
  名称：

  (+)-石房蛤毒素的合成

  摘要：

  描述了双胍毒物 (+)-石房蛤毒素 (STX) 的不对称合成。从通过氨基磺酸酯 CH 胺化容易获得的 N,O-缩醛起始材料开始，完成的 STX 路线展示了氧杂噻嗪二氧化物杂环在组装多官能化胺衍生物中的效用。在最后的制备阶段，一种不寻常的九元环胍中间体被选择性氧化并进行脱水环化，以提供天然产物的三环核心。获得 STX 和相关结构将为研究电压调节的 Na+ 离子通道蛋白提供独特的药理学工具。

  DOI：

  10.1021/ja0608545
• 作为产物：
  描述：

  methyl N'-[(Z)-4-[(4R,5R)-5-azido-3-[(E)-N'-(4-methoxyphenyl)sulfonylcarbamimidoyl]-2,2-dioxooxathiazinan-4-yl]but-3-enyl]-N-(4-methoxyphenyl)sulfonylcarbamimidothioate 在 水 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(6Z,8R,9R)-9-(hydroxymethyl)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-4,5,8,9-tetrahydro-1H-1,3-diazonin-8-yl]-1-(4-methoxyphenyl)sulfonylguanidine
  参考文献：
  名称：

  (+)-石房蛤毒素的合成

  摘要：

  描述了双胍毒物 (+)-石房蛤毒素 (STX) 的不对称合成。从通过氨基磺酸酯 CH 胺化容易获得的 N,O-缩醛起始材料开始，完成的 STX 路线展示了氧杂噻嗪二氧化物杂环在组装多官能化胺衍生物中的效用。在最后的制备阶段，一种不寻常的九元环胍中间体被选择性氧化并进行脱水环化，以提供天然产物的三环核心。获得 STX 和相关结构将为研究电压调节的 Na+ 离子通道蛋白提供独特的药理学工具。

  DOI：

  10.1021/ja0608545

文献信息

• (+)-Saxitoxin:  A First and Second Generation Stereoselective Synthesis
  作者：James J. Fleming、Matthew D. McReynolds、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja071501o

  日期：2007.8.1

  A stereoselective synthesis of the bis-guanidinium toxin (+)-saxitoxin (STX), the agent infamously associated with red tides and paralytic shellfish poisoning, is described. Our approach to this unique natural product advances through an unusual nine-membered ring guanidine intermediate 39 en route to the tricyclic skeleton that defines STX. The effectiveness of this strategy is notable, as only four

  描述了双胍毒素 (+)-石房蛤毒素 (STX) 的立体选择性合成，该试剂臭名昭著地与赤潮和麻痹性贝类中毒有关。我们对这种独特的天然产物的研究通过一种不寻常的九元环胍中间体 39 推进到定义 STX 的三环骨架。该策略的有效性是显着的，因为只需四个步骤即可将 39 转化为目标分子，包括由 OsCl3 催化的四电子烯烃氧化。关键单环胍的构建是通过两个通道实现的，第一个通道利用 Rh 催化的 CH 胺化，并突出了一类新型杂环 N,O-缩醛作为用于制作功能化胺的亚胺离子等价物。
• De Novo Synthesis of Modified Saxitoxins for Sodium Ion Channel Study
  作者：Brian M. Andresen、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja904179f

  日期：2009.9.9

  Access to novel forms of (+)-saxitoxin (STX), a potent and selective inhibitor of voltage-gated Na+ ion channels, has been made possible through de novo synthesis. Saxitoxin is believed to lodge in the outer mouth of the channel pore, thereby stoppering ion flux. Herein, we demonstrate that modification of the C13-carbamoyl unit can be accommodated in the binding site of the protein without significantly reducing ligand-receptor affinity. These discoveries have emboldened efforts to prepare photoaffinity-labeled and other unique forms of STX as pharmacological tools for interrogating both the molecular architecture and function of Na+ channels. A synthetic plan that makes such compounds generally available is described.