(4S,7S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-7-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-1-carbaldehyde | 1039359-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (4S,7S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-7-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-1-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,7R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-ethenyl-7-methyl-5,6-dihydro-4H-2-benzofuran-1-carbaldehyde
• CAS: 1039359-90-4
• 化学式: C₂₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 444.646
• InChiKey: FRYLGUMDUFHCLH-CUBQBAPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethoxystyryl)trimethylstannane 、 (4S,7S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-7-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(E)-1-[(4S,7S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-7-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-1-yl]-3-(2,5-dimethoxy-phenyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为 Diels-Alder Dienes 的乙烯基醌： (-)-Halenaquinone 的简明合成

  摘要：

  描述了 (-)-halenaquinone 的简明不对称合成。该合成具有非对映选择性 Heck 环化以设置四元中心以及涉及乙烯基醌的新型分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应。该合成是高度收敛的，并且具有最少数量的保护基团操作。

  DOI：

  10.1021/ja8035042
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-4-enyl]-3-iodo-furan-2-carbaldehyde 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (4S,7R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-7-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-1-carbaldehyde 、 (4S,7S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-7-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为 Diels-Alder Dienes 的乙烯基醌： (-)-Halenaquinone 的简明合成

  摘要：

  描述了 (-)-halenaquinone 的简明不对称合成。该合成具有非对映选择性 Heck 环化以设置四元中心以及涉及乙烯基醌的新型分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应。该合成是高度收敛的，并且具有最少数量的保护基团操作。

  DOI：

  10.1021/ja8035042

文献信息

• Vinyl Quinones as Diels−Alder Dienes: Concise Synthesis of (−)-Halenaquinone
  作者：Michael A. Kienzler、Sandy Suseno、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja8035042

  日期：2008.7.1

  A concise asymmetric synthesis of (-)-halenaquinone is described. The synthesis features a diastereoselective Heck cyclization to set a quaternary center as well as a novel intramolecular inverse-electron-demand Diels-Alder reaction involving a vinyl quinone. The synthesis is highly convergent and features a minimal amount of protecting group manipulations.

  描述了 (-)-halenaquinone 的简明不对称合成。该合成具有非对映选择性 Heck 环化以设置四元中心以及涉及乙烯基醌的新型分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应。该合成是高度收敛的，并且具有最少数量的保护基团操作。