4-[(E)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-4-enyl]-3-iodo-furan-2-carbaldehyde | 1039359-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-[(E)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-4-enyl]-3-iodo-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-[(E,1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylhex-4-enyl]-3-iodofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 1039359-89-1
• 化学式: C₂₈H₃₃IO₃Si
• 分子量: 572.558
• InChiKey: BQDLKGXKYGVJDW-CYHKDWJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-4-enyl]-3-iodo-furan-2-carbaldehyde 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (4S,7R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-7-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-1-carbaldehyde 、 (4S,7S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-7-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为 Diels-Alder Dienes 的乙烯基醌： (-)-Halenaquinone 的简明合成

  摘要：

  描述了 (-)-halenaquinone 的简明不对称合成。该合成具有非对映选择性 Heck 环化以设置四元中心以及涉及乙烯基醌的新型分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应。该合成是高度收敛的，并且具有最少数量的保护基团操作。

  DOI：

  10.1021/ja8035042
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 ((E)-1-(4-iodofuran-3-yl)-4-methylhex-4-enyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.33h， 以94%的产率得到4-[(E)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-4-enyl]-3-iodo-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为 Diels-Alder Dienes 的乙烯基醌： (-)-Halenaquinone 的简明合成

  摘要：

  描述了 (-)-halenaquinone 的简明不对称合成。该合成具有非对映选择性 Heck 环化以设置四元中心以及涉及乙烯基醌的新型分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应。该合成是高度收敛的，并且具有最少数量的保护基团操作。

  DOI：

  10.1021/ja8035042