methyl 8-[(1R,2S)-2-hexylcyclopropyl]oct-7-enoate | 1042089-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-[(1R,2S)-2-hexylcyclopropyl]oct-7-enoate
• 英文别名: methyl (E)-8-[(1R,2S)-2-hexylcyclopropyl]oct-7-enoate
• CAS: 1042089-01-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: DXXDQHSTFLRHHC-GABYWQGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氧代庚酸甲酯 、 5-[{(1R,2S)-(2-hexylcyclopropyl)}methanesulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 8-[(1R,2S)-2-hexylcyclopropyl]oct-7-enoate 、 methyl 8-[(1R,2S)-2-hexylcyclopropyl]oct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳基铱-Salen配合物的构建：共轭和非共轭烯烃的对映和顺式选择性环丙烷化

  摘要：

  通过 S(E)Ar 机制分别在顶端引入甲苯基或苯基配体，合成了两种稳定且具有旋光活性的铱-salen 配合物，发现它们是顺式选择性不对称环丙烷化的有效催化剂。环丙烷化的范围很广，不仅共轭单、二、三取代烯烃的反应，而且非共轭末端烯烃的反应都具有很高的对映选择性和顺式选择性，即使在存在官能团如醚或酯。8-[(1R,2S)-2-己基环丙基]辛酸酯的短步合成证明了该环丙烷化的效用，该合成从大肠杆菌B-ATCC 11303中分离，使用该反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja802561t

文献信息

• Construction of Aryliridium−Salen Complexes: Enantio- and <i>Cis</i>-Selective Cyclopropanation of Conjugated and Nonconjugated Olefins
  作者：Hidehiro Suematsu、Shigefumi Kanchiku、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja802561t

  日期：2008.8.1

  introducing a tolyl or phenyl ligand at the apical position, respectively, via the S(E)Ar mechanism, and they were found to be efficient catalysts for cis-selective asymmetric cyclopropanation. The scope of the cyclopropanation was wide, and the reactions of not only conjugated mono-, di-, and trisubstituted olefins but also nonconjugated terminal olefins proceeded with high enantio- and cis-selectivity

  通过 S(E)Ar 机制分别在顶端引入甲苯基或苯基配体，合成了两种稳定且具有旋光活性的铱-salen 配合物，发现它们是顺式选择性不对称环丙烷化的有效催化剂。环丙烷化的范围很广，不仅共轭单、二、三取代烯烃的反应，而且非共轭末端烯烃的反应都具有很高的对映选择性和顺式选择性，即使在存在官能团如醚或酯。8-[(1R,2S)-2-己基环丙基]辛酸酯的短步合成证明了该环丙烷化的效用，该合成从大肠杆菌B-ATCC 11303中分离，使用该反应作为关键步骤。