(2S)-3-methyl-2-[[methyl-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]amino]butan-1-ol | 145624-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-methyl-2-[[methyl-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]amino]butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[[methyl-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfanylidene]amino]butan-1-ol
• CAS: 145624-64-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 255.381
• InChiKey: RFHRBQBXZHHFPE-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-[[methyl-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]amino]butan-1-ol 在 正丁基锂 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (((R)-N-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4-methylphenylsulfonimidoyl)methyl)(((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)imino)(p-tolyl)-l6-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  Geminal Bis（sulfoximine）s：合成及在不对称催化中的应用

  摘要：

  首次制备了许多C 2对称的双（双亚砜亚胺），并用作硼介导的苯乙酮和铜络合物催化的二乙基锌向2-环己烯酮的1,4-加成反应的还原反应中的配体。发现双（亚磺酰亚胺）46的铜络合物在这种类型的反应中具有高活性，即使在-90°C时也能以几乎定量的产率提供加成产物。从双（亚磺酰亚胺）42与Cu（OTf）2的反应中分离出铜配合物，并通过X射线结构分析对其进行了表征。发现乙腈中SES-Cl和NaN 3的混合物的行为类似于FeCl 2中SES-N 3的行为介导的亚砜亚胺化，提供相应的亚砜亚胺并完全保留了硫构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404164
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 (2S)-3-methyl-2-[[methyl-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfanylidene]amino]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of (S)-4-isopropyl-2-p-toluene-4,5-dihydro-[1.2λ6,3]oxathiazole 2-Oxides: Efficient precursors of optically active sulfoximines

  摘要：

  The title compounds were prepared from p-toluenesulfinyl chloride and (S)-O-trimethylsilyl valinol without isolation of intermediates. Key step in the synthesis is the fluoride-induced cyclisation of sulfonimidoyl chlorides yielding the crystalline sulfonimidates 4 and 5 as a mixture of enantiomerically pure diastereomers which were easily separable by column chromatography or just simple crystallisation. Their reactions with either organolithium or Grignard reagents offer a convenient entry to enantiomerically pure sulfoximines in high yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60906-1

文献信息

• 3-Oxo-1,3λ6,4-oxathiazines: A Novel Class of Heterocyclic S,O-Acetals
  作者：Michael Reggelin、Jochen Kühl

  DOI：10.1055/s-0036-1588679

  日期：——

  base-induced cyclization of the S-(halomethyl)sulfoximine intermediates. The absolute configuration of the resulting 3-oxo-1,3λ6,4-oxathiazines has been confirmed by X-ray structural analysis. Furthermore, the first experiments exploring the reactivity of the new compounds are described. In this study, two synthetic methods for the synthesis of a hitherto unknown class of heterocyclic diastereo- and enantiopure

  竭诚为D.恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 在这项研究中，描述了两种合成迄今未知类别的杂环非对映体和对映体S，O-缩醛的合成方法。方法A涉及亚砜亚胺的化学选择性单卤代反应，方法B涉及亚砜类化合物以类胡萝卜素为关键步骤的立体选择性开环，随后均由碱诱导的S-（卤代甲基）亚磺酰亚胺中间体环化。的绝对构型所得到的3-氧代- 1,3λ 6，4-噻嗪已经通过X-射线结构分析确认。此外，描述了探索新化合物反应性的第一个实验。 在这项研究中，描述了两种合成迄今未知类别的杂环非对映体和对映体S，O-缩醛的合成方法。方法A涉及亚砜亚胺的化学选择性单卤代反应，方法B涉及亚砜类化合物以类胡萝卜素为关键步骤的立体选择性开环，随后均由碱诱导的S-（卤代甲基）亚磺酰亚胺中间体环化。的绝对构型所得到的3-氧代- 1,3λ 6，4-噻嗪已经通过X-射线结构分析确认。此外，描述了探索新化合物反应性的第一个实验。
• One-pot synthesis of (S)-4-isopropyl-2-p-toluene-4,5-dihydro-[1.2λ6,3]oxathiazole 2-Oxides: Efficient precursors of optically active sulfoximines
  作者：Michael Reggelin、Heinz Weinberger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60906-1

  日期：1992.11

  The title compounds were prepared from p-toluenesulfinyl chloride and (S)-O-trimethylsilyl valinol without isolation of intermediates. Key step in the synthesis is the fluoride-induced cyclisation of sulfonimidoyl chlorides yielding the crystalline sulfonimidates 4 and 5 as a mixture of enantiomerically pure diastereomers which were easily separable by column chromatography or just simple crystallisation. Their reactions with either organolithium or Grignard reagents offer a convenient entry to enantiomerically pure sulfoximines in high yields.
• Geminal Bis(sulfoximine)s: Synthesis and Applications in Asymmetric Catalysis
  作者：M. Reggelin、H. Weinberger、V. Spohr

  DOI：10.1002/adsc.200404164

  日期：2004.9

  C2-symmetrical geminal bis(sulfoximine)s have been prepared for the first time and used as ligands in boron-mediated reductions of acetophenone and copper complex-catalyzed 1,4-additions of diethylzinc to 2-cyclohexenone. The copper complex of bis(sulfoximine) 46 was found to be highly active in this type of reaction, furnishing the addition product in nearly quantitative yield even at −90 °C. From the reaction

  首次制备了许多C 2对称的双（双亚砜亚胺），并用作硼介导的苯乙酮和铜络合物催化的二乙基锌向2-环己烯酮的1,4-加成反应的还原反应中的配体。发现双（亚磺酰亚胺）46的铜络合物在这种类型的反应中具有高活性，即使在-90°C时也能以几乎定量的产率提供加成产物。从双（亚磺酰亚胺）42与Cu（OTf）2的反应中分离出铜配合物，并通过X射线结构分析对其进行了表征。发现乙腈中SES-Cl和NaN 3的混合物的行为类似于FeCl 2中SES-N 3的行为介导的亚砜亚胺化，提供相应的亚砜亚胺并完全保留了硫构型。