(Z)-5-methylidene-4-(4-methylphenyl)-7-phenylhept-3-en-6-yn-1-ol | 1045346-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-methylidene-4-(4-methylphenyl)-7-phenylhept-3-en-6-yn-1-ol
• CAS: 1045346-96-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: IMGMOEKRTAGWIX-ZVBGSRNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-5-iodo-4-(4-methylphenyl)hexa-3,5-dien-1-ol 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(Z)-5-methylidene-4-(4-methylphenyl)-7-phenylhept-3-en-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基丙烯的卤代羟基化：一种用于制备多取代烯烃的有效且立体选择的方法。

  摘要：

  1-环丙基丙烯的卤代羟基化反应将产生两个多取代的C = C双键，同时立体选择性地以中等至良好的收率生成5-卤代六-3,5-二烯-1-醇。后者可以通过进一步的Sonogashira偶联转化为相应的炔基取代的共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/jo801087d