(2'R,2''R)-1,4-butanediol diglycidyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2'R,2''R)-1,4-butanediol diglycidyl ether
• 英文别名: (2’R,2”R)-1,4-butanediol diglycidyl ether；(2’R,2”R)-BDDE；(2R)-2-[4-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]butoxymethyl]oxirane
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: SHKUUQIDMUMQQK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-butanediol diglycidyl ether 在 (1S,2S)-1,2-cyclohexanediamino-N,N-bis(3,5-di-t-butylsalicylidene)cobalt(III) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2'R,2''R)-1,4-butanediol diglycidyl ether 、 、 (2S)-3-[4-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]butoxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用基于NMR和MS的方法确定透明质酸水凝胶中的取代位置。

  摘要：

  在交联多糖的水凝胶中，交联剂的总量和交联程度会影响水凝胶的性能。交联剂在多糖上的取代位置是另一个可以影响水凝胶性能的参数。因此，需要对取代模式进行详细结构分析的方法。开发了NMR和LC-MS方法来确定1,4-丁二醇二缩水甘油醚（BDDE）在透明质酸（HA）上的位置和取代量，这首次证明BDDE可以与任何一种HA二糖重复单元的四个可用羟基。这是通过研究通过软骨素酶降解BDDE交联的HA水凝胶而获得的二糖，四糖和六糖来实现的。此外，显示每个位置上接头取代的量取决于寡糖的大小。对于二糖，取代主要在ΔGlcA-OH2和GlcNAc-OH6处，而在四糖和六糖中，它主要在还原端GlcNAc-OH4处。在二糖中该位置没有取代。由于软骨素酶能够将未取代的HA完全水解为不饱和二糖，因此这些结果表明，该酶在还原端GlcNAc-OH4处被取代的寡糖的非还原侧被阻止裂解。该程序可用于确定其他类型聚合物中的取代位置。

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2015.09.112

文献信息

• ENANTIOPURE OR ENANTIOENRICHED BDDE AND ITS USE AS CROSSLINKING AGENT IN THE MANUFACTURE OF CROSS-LINKED PRODUCTS
  申请人：GALDERMA S.A.

  公开号：US20170291963A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Enantiomers of butanediol diglycidyl ether (BDDE) are present in an enantiomerically enriched enantioenriched mixture of BDDE stereisomers or in an enantiomerically pure BDDE. Enantiomerically enriched or pure BDDE is useful as a cross-linking agent, such as in the preparation of a cross-linked hyaluronic acid product.
• US9908948B2
  申请人：——

  公开号：US9908948B2

  公开（公告）日：2018-03-06
• [EN] ENANTIOPURE OR ENANTIOENRICHED BDDE AND ITS USE AS CROSSLINKING AGENT IN THE MANUFACTURE OF CROSS-LINKED PRODUCTS<br/>[FR] BDDE ÉNANTIOPUR OU ÉNANTIOENRICHI ET SON UTILISATION COMME AGENT DE RÉTICULATION DANS LA FABRICATION DE PRODUITS RÉTICULÉS
  申请人：GALDERMA SA

  公开号：WO2016030516A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Enantiomers of butanediol diglycidyl ether (BDDE)are present in an enantiomerically enriched enantioenriched mixture of BDDE stereisomers or in an enantiomerically pure BDDE. Enantiomerically enriched or pure BDDE is useful as a cross-linking agent, such as in the preparation of across-linked hyaluronic acid product.
• Determination of substitution positions in hyaluronic acid hydrogels using NMR and MS based methods
  作者：Frida J. Wende、Suresh Gohil、Hotan Mojarradi、Thibaud Gerfaud、Lars I. Nord、Anders Karlsson、Jean-Guy Boiteau、Anne Helander Kenne、Corine Sandström

  DOI：10.1016/j.carbpol.2015.09.112

  日期：2016.1

  the hydrogel. The substitution position of the cross-linker on the polysaccharide is another parameter that can influence hydrogel properties; hence methods for detailed structural analysis of the substitution pattern are required. NMR and LC-MS methods were developed to determine the positions and amounts of substitution of 1,4-butanediol diglycidyl ether (BDDE) on hyaluronic acid (HA), and for the

  在交联多糖的水凝胶中，交联剂的总量和交联程度会影响水凝胶的性能。交联剂在多糖上的取代位置是另一个可以影响水凝胶性能的参数。因此，需要对取代模式进行详细结构分析的方法。开发了NMR和LC-MS方法来确定1,4-丁二醇二缩水甘油醚（BDDE）在透明质酸（HA）上的位置和取代量，这首次证明BDDE可以与任何一种HA二糖重复单元的四个可用羟基。这是通过研究通过软骨素酶降解BDDE交联的HA水凝胶而获得的二糖，四糖和六糖来实现的。此外，显示每个位置上接头取代的量取决于寡糖的大小。对于二糖，取代主要在ΔGlcA-OH2和GlcNAc-OH6处，而在四糖和六糖中，它主要在还原端GlcNAc-OH4处。在二糖中该位置没有取代。由于软骨素酶能够将未取代的HA完全水解为不饱和二糖，因此这些结果表明，该酶在还原端GlcNAc-OH4处被取代的寡糖的非还原侧被阻止裂解。该程序可用于确定其他类型聚合物中的取代位置。