Ethyl 2-[[2-(4-methoxyanilino)-4-phenylbut-3-ynoyl]amino]acetate | 1073534-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[[2-(4-methoxyanilino)-4-phenylbut-3-ynoyl]amino]acetate
• CAS: 1073534-41-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: QHEQHEKWJWFPIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenyl)glycylglycinate 、 苯乙炔 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到Ethyl 2-[[2-(4-methoxyanilino)-4-phenylbut-3-ynoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的胺-炔-炔加成反应：一种合成γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物的有效方法

  摘要：

  开发了一种通过铜催化的三组分胺-炔烃-炔烃加成反应合成γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物的简单有效的方法。一步合成中，高产率的各种γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物。将手性脯氨醇衍生物用作胺组分，可获得优异的非对映选择性（高达> 99：1的非对映异构体比率（dr））。还描述了反应的范围和所得氨基酸衍生物的进一步转化，例如脱保护和环化。

  DOI：

  10.1002/chem.200901416

文献信息

• Functionalizing Glycine Derivatives by Direct CC Bond Formation
  作者：Liang Zhao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.200801367

  日期：2008.9.1
• Copper-Catalyzed Amine-Alkyne-Alkyne Addition Reaction: An Efficient Method For the Synthesis of γ,δ-Alkynyl-β-amino Acid Derivatives
  作者：Lei Zhou、Qi Shuai、Huan-feng Jiang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.200901416

  日期：2009.11.2

  A simple and efficient method for the synthesis of γ,δ‐alkynyl‐β‐amino acid derivatives by a copper‐catalyzed three‐component amine–alkyne–alkyne addition reaction was developed. Various γ,δ‐alkynyl‐β‐amino acid derivatives were synthesized in moderate to good yields in one step. With chiral prolinol derivatives employed as the amine component, excellent diastereoselectivities (up to >99:1 diastereomeric

  开发了一种通过铜催化的三组分胺-炔烃-炔烃加成反应合成γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物的简单有效的方法。一步合成中，高产率的各种γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物。将手性脯氨醇衍生物用作胺组分，可获得优异的非对映选择性（高达> 99：1的非对映异构体比率（dr））。还描述了反应的范围和所得氨基酸衍生物的进一步转化，例如脱保护和环化。