methyl (3S,4S)-2-azido-4-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate | 1055993-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S)-2-azido-4-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 1055993-07-1
• 化学式: C₁₃H₂₄N₄O₄
• 分子量: 300.358
• InChiKey: CDDURHSWFUGFJF-XMCUXHSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-2-azido-4-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate 、 tert-butyl (2S)-1-[(2S)-3-hydroxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  巩膜皮蛋白A最初提出和修订的结构的全合成。

  摘要：

  通过使用α-叠氮基羧基基团作为关键的α-酮酰胺前体，实现了最初建议的和修订的巩膜皮蛋白A及其异构体结构的第一次全合成，从而导致了最初结构的修订提议用于天然巩膜硬化蛋白A。

  DOI：

  10.1021/ol801419m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-methylhexanoate 在 三苯基膦 、 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (3S,4S)-2-azido-4-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  巩膜皮蛋白A最初提出和修订的结构的全合成。

  摘要：

  通过使用α-叠氮基羧基基团作为关键的α-酮酰胺前体，实现了最初建议的和修订的巩膜皮蛋白A及其异构体结构的第一次全合成，从而导致了最初结构的修订提议用于天然巩膜硬化蛋白A。

  DOI：

  10.1021/ol801419m

文献信息

• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Scleritodermin A
  作者：Sheng Liu、Yong-Mei Cui、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/ol801419m

  日期：2008.9.1

  The first total synthesis of the originally proposed and revised structure of scleritodermin A, along with an isomer, were achieved by the use of an alpha-azido carboxyl group serving as the key alpha-ketoamide precursor, thus leading to a revision of the structure originally proposed for natural scleritodermin A.

  通过使用α-叠氮基羧基基团作为关键的α-酮酰胺前体，实现了最初建议的和修订的巩膜皮蛋白A及其异构体结构的第一次全合成，从而导致了最初结构的修订提议用于天然巩膜硬化蛋白A。