丁-3-炔-2-基苯 | 4544-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁-3-炔-2-基苯
• 英文名称: 3-phenyl-1-butyne
• 英文别名: but-3-yn-2-ylbenzene
• CAS: 4544-28-9
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: PMZSDQGYELHPDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-3-炔-2-基苯 在 C₅₀H₆₀Mg₂N₄ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 151.2h， 以59%的产率得到1-methyl-1-phenylallene
  参考文献：
  名称：

  有机镁催化的末端炔烃异构化为丙二烯和内部炔烃

  摘要：

  通过N，N-二烷基胺亚胺配体1和二苄基镁的亚胺部分的苄基化反应合成有机镁络合物2。3-芳基-1-丙炔与2反应形成相应的四炔基络合物，在温和条件下，这些络合物可作为催化剂将这些末端炔烃转化为丙二烯，并进一步转化为内部炔烃。据我们所知，该实例是炔烃有机镁催化异构化的第一个实例。值得注意的是，反应通过暂时分离的自动串联催化进行，从而允许以高收率分离出烯丙基或内部炔烃。机理实验表明，具有催化活性的四炔基络合物由炔基镁，烯丙基镁和炔丙基镁物种的互变异构混合物组成。

  DOI：

  10.1002/chem.201500179
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 在 甲基碘化镁 、 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 丁-3-炔-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  Coulomb-Delbecq,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 533 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh-catalyzed aerobic oxidative cyclization of anilines, alkynes, and CO
  作者：Xinyao Li、Jun Pan、Hao Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c7sc02181j

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed oxidative C-H cyclization of anilines has been an attractive and powerful strategy for the efficient construction of N-heterocycles. However, the primary and tertiary anilines are rarely employed in this strategy due to the relatively unstability with strong oxidants or the presence of three C-N bonds. By using aerobic oxidative protocol, we describe here a novel Rh-catalyzed

  苯胺的过渡金属催化的氧化 CH 环化已成为有效构建 N-杂环的有吸引力且有效的策略。然而，由于与强氧化剂相对不稳定或存在三个CN键，伯苯胺和叔苯胺很少用于该策略。通过使用有氧氧化协议，我们在这里描述了一种新颖的 Rh 催化 CH 环化各种苯胺与炔烃和 CO。特别是，简单的伯苯胺和通过 CN 键裂解容易制备的叔苯胺可以很容易地转化为 quinolin-2 (1H)-ones，它们是高附加值、具有生物学意义的 N-杂环化合物。
• Biarylphosphonite Gold(I) Complexes as Superior Catalysts for Oxidative Cyclization of Propynyl Arenes into Indan-2-ones
  作者：Guilhem Henrion、Thomas E. J. Chavas、Xavier Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201301015

  日期：2013.6.10

  Striking gold: A series of variously functionalized propynyl arenes was smoothly converted into indan‐2‐ones by a new gold(I)‐catalyzed oxidative cyclization process. [LAu]NTf2 (Tf=trifluoromethanesulfonyl) is a superior catalyst both in terms of yield and kinetics for the present transformation.

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。
• Reversibility of .eta.4-cyclobutadiene metal formation from complexed alkynes: unimolecular isomerization of labeled racemic and enantiomerically enriched .eta.5-cyclopentadienyl-.eta.4-cyclobutadiene-cobalt complexes
  作者：G. Ville、K. Peter C. Vollhardt、Mark J. Winter

  DOI：10.1021/ja00407a067

  日期：1981.8

  Evidence is presented for the reversible formation of metal-alkyne complex in the pyrolysis of eta/sup 5/-cyclopentadienyl-eta/sup 4/-cyclobutadiene-cobalt complexes. (DLC)

  证明了在 eta/sup 5/-环戊二烯基-eta/sup 4/-环丁二烯-钴配合物的热解中可逆地形成金属-炔烃配合物。(DLC)
• Nickel-Catalysed Electroreductive Cleavage of Propargyl Compounds
  作者：Sandra Olivero、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01396-8

  日期：1997.9

  The selective reduction of propargyl esters and aryl ethers, involving the cleavage of the propargyl-oxygen bond, affords the corresponding carboxylic acids and phenols in good yields. The reaction proceeds through electrosynthesis combined with the catalysis by NiII-bipyridine complexes, under mild conditions. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  炔丙基酯和芳基醚的选择性还原，包括炔丙基-氧键的裂解，以良好的收率提供了相应的羧酸和苯酚。反应在温和条件下通过电合成与Ni II-联吡啶配合物的催化作用进行。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• One pot stereoselective synthesis of chiral α,ω-diynes from bromoallenes and organobis(heterocuprates)
  作者：Anna Maria Caporusso、Laura Antonella Aronica、Roberto Geri、Marco Gori

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01438-3

  日期：2002.4

  di-Grignard reagents, obtained from 1,4-dibromobutane and 1,4-dibromobenzene, respectively, with CuSPh and LiCuBr2. The cross-coupling reaction of these di-cuprate reagents with 3-alkyl and 3,3-dialkyl 1-bromo-1,2-dienes (1) provides a general method for selective synthesis of 1,9-decadiynes (5) and 1,4-bis(2-propynyl)benzenes (6), characterized by two identical chiral centres in the α position to the triple

  Organobis（heterocuprates），7和8，已在原位1,4-二锂丁烷和二-格氏试剂，分别从1,4-二溴丁烷和1,4-二溴苯，获得，与CuSPh和LiCuBr制备反应2。与3-烷基和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯这些二-铜酸盐试剂的交叉偶联反应（1）为1,9- decadiynes（选择合成的一般方法5）和1,4-双（2-丙炔基）苯（6），在α位置到三键，其特征在于两个相同的手性中心。高1,3-抗连接过程的立体选择性允许我们获得对映体富集的α，ω-二炔5和图6从旋光的艾伦衬底1开始。