methyl (2S)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-formyl-2-(methoxycarbonylamino)propanoate | 1072118-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-formyl-2-(methoxycarbonylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(methoxycarbonylamino)-3-oxopropanoate
• CAS: 1072118-38-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₆Si
• 分子量: 319.43
• InChiKey: PJNNNLUWWHQELQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-formyl-2-(methoxycarbonylamino)propanoate 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到dimethyl (E,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)pent-3-endioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.003
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enoate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到methyl (2S)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-formyl-2-(methoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.003

文献信息

• Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Jana Raschmanová、Alena Uhríková

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.003

  日期：2008.8

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.