2-(2-hydroxyethyl)-5-nitrobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one | 1060674-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-5-nitrobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethyl)-5-nitro-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 1060674-62-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₄S
• 分子量: 240.24
• InChiKey: UXPMFUYXVBSQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯酸 、 2-(2-hydroxyethyl)-5-nitrobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到S-2-(2-hydroxyethylcarbamoyl)-4-nitrophenyl 3,7-dimethyl-oct-6-enethioate
  参考文献：
  名称：

  硫代酰亚胺：从羧酸有效合成硫酯的新试剂。

  摘要：

  硫代酰亚胺和羧酸用作在膦介导的过程中方便合成硫酯的前体。环状和无环硫代酰亚胺显示出相同的效率，以良好或优异的收率提供了所需的硫酯。一般的高效转化耐受各种官能团，并且在简单分离后以高纯度获得所得的硫代酯。反应范围已在几种高度官能化的目标分子的制备中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo801319x
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butylthio)-N-(2-hydroxyethyl)-5-nitrobenzamide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到2-(2-hydroxyethyl)-5-nitrobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫代酰亚胺：从羧酸有效合成硫酯的新试剂。

  摘要：

  硫代酰亚胺和羧酸用作在膦介导的过程中方便合成硫酯的前体。环状和无环硫代酰亚胺显示出相同的效率，以良好或优异的收率提供了所需的硫酯。一般的高效转化耐受各种官能团，并且在简单分离后以高纯度获得所得的硫代酯。反应范围已在几种高度官能化的目标分子的制备中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo801319x

文献信息

• Thioimides: New Reagents for Effective Synthesis of Thiolesters from Carboxylic Acids
  作者：Adam Henke、Jiri Srogl

  DOI：10.1021/jo801319x

  日期：2008.10.3

  carboxylic acids are used as the precursors for the convenient synthesis of thiolesters in the phosphine mediated process. Cyclic and acyclic thioimides show equal efficiency, furnishing the desired thiolesters in good to excellent yields. The general, highly efficient transformation tolerates various functional groups and the resulting thiolesters are obtained in high purity after a simple separation. The

  硫代酰亚胺和羧酸用作在膦介导的过程中方便合成硫酯的前体。环状和无环硫代酰亚胺显示出相同的效率，以良好或优异的收率提供了所需的硫酯。一般的高效转化耐受各种官能团，并且在简单分离后以高纯度获得所得的硫代酯。反应范围已在几种高度官能化的目标分子的制备中得到证明。