ethyl (4R,5S,6S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxyhex-2-enoate | 1065175-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4R,5S,6S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxyhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,5S,6S)-4-azido-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 1065175-06-5
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₆
• 分子量: 405.451
• InChiKey: ZCHRFXRQQBXDIB-TYHARJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S,6S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxyhex-2-enoate 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl (4R,5S,6S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(methoxymethoxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Hyacinthacine A1的全合成。

  摘要：

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。

  DOI：

  10.1021/jo801377s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((2R,3S)-3-((R)-(benzyloxy)-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)acrylate 在 四(三苯基膦)钯 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到ethyl (4R,5S,6S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Hyacinthacine A1的全合成。

  摘要：

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。

  DOI：

  10.1021/jo801377s

文献信息

• Total Synthesis of Hyacinthacine A₁, a Glycosidase Inhibitor
  作者：Srivari Chandrasekhar、Bibhuti Bhusan Parida、Chegondi Rambabu

  DOI：10.1021/jo801377s

  日期：2008.10.3

  A practical and enantioselective total synthesis of hyacinthacine A1 is achieved involving syn allylic epoxide opening with retention using Pd catalysis and "domino" hydrogenation (five steps in one pot) sequences.

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。