(1S)-2-(2-(3-methoxy-5-methylphenyl)-1-methyl-3-oxocyclopentyl)acetaldehyde | 1065253-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S)-2-(2-(3-methoxy-5-methylphenyl)-1-methyl-3-oxocyclopentyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S)-2-(3-methoxy-5-methylphenyl)-1-methyl-3-oxocyclopentyl]acetaldehyde
• CAS: 1065253-29-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: UENKKZSXHDHYNP-LYKKTTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-(2-(3-methoxy-5-methylphenyl)-1-methyl-3-oxocyclopentyl)acetaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到(3aS,9bS)-6-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a-dihydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-1(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-hamigeran B的合成。

  摘要：

  (-)-hamigeran B 的合成已经实现，基于一种新的环戊烷构造方法，即铑介导的 α-芳基-α-重氮酮的分子内 CH 插入。通过环亚丙基取代基的选择性氢化来安装内异丙基。

  DOI：

  10.1021/jo8010683
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-(3-methoxy-5-methylphenyl)-3-methylcyclopentanone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1S)-2-(2-(3-methoxy-5-methylphenyl)-1-methyl-3-oxocyclopentyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-hamigeran B的合成。

  摘要：

  (-)-hamigeran B 的合成已经实现，基于一种新的环戊烷构造方法，即铑介导的 α-芳基-α-重氮酮的分子内 CH 插入。通过环亚丙基取代基的选择性氢化来安装内异丙基。

  DOI：

  10.1021/jo8010683

文献信息

• Synthesis of (−)-Hamigeran B
  作者：Douglass F. Taber、Weiwei Tian

  DOI：10.1021/jo8010683

  日期：2008.10.3

  (-)-hamigeran B has been achieved, based on a new approach to cyclopentane construction, the rhodium-mediated intramolecular C-H insertion of alpha-aryl-alpha-diazoketones. The endo-isopropyl group was installed by selective hydrogenation of a cyclopropylidene substituent.

  (-)-hamigeran B 的合成已经实现，基于一种新的环戊烷构造方法，即铑介导的 α-芳基-α-重氮酮的分子内 CH 插入。通过环亚丙基取代基的选择性氢化来安装内异丙基。