{(2S,3R,5R)-5-[(1S,2R)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-acetic acid ethyl ester | 1068000-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: {(2S,3R,5R)-5-[(1S,2R)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3R,5R)-5-[(1S,2R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]but-3-enyl]-3-methyloxolan-2-yl]acetate
• CAS: 1068000-21-4
• 化学式: C₂₅H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 486.84
• InChiKey: DQXHIQVTPPYFBV-ZFVIQDPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3R,5R)-5-[(1S,2R)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-acetic acid ethyl ester 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 苏丹红 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.1h， 以93%的产率得到{(2S,3R,5R)-5-[(1S,2S)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-propyl]-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨吡啶内酯 C 的 C(1)-C(9) 片段的立体选择性合成。

  摘要：

  已开发出两栖类内酯 C 的 C(1) -C(9) 片段 18 和 28 的立体选择性合成。第一代序列涉及 6 和 7 的非对映选择性螯合物控制的 [3 + 2]-环化反应，而第二代合成涉及 8 的分子内杂迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol801852j
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,5R)-5-((1R,2R)-1,2-dihydroxy-but-3-enyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-acetic acid ethyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到{(2S,3R,5R)-5-[(1S,2R)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨吡啶内酯 C 的 C(1)-C(9) 片段的立体选择性合成。

  摘要：

  已开发出两栖类内酯 C 的 C(1) -C(9) 片段 18 和 28 的立体选择性合成。第一代序列涉及 6 和 7 的非对映选择性螯合物控制的 [3 + 2]-环化反应，而第二代合成涉及 8 的分子内杂迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol801852j

文献信息

• Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(9) Fragment of Amphidinolide C
  作者：Robert H. Bates、J. Brad Shotwell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol801852j

  日期：2008.10.2

  Stereoselective syntheses of the C(1)-C(9) fragments 18 and 28 of amphidinolide C have been developed. The first-generation sequence involves a diastereoselective chelate-controlled [3 + 2]-annulation reaction of 6 and 7, while the second-generation synthesis involves an intramolecular hetero-Michael cyclization of 8.

  已开发出两栖类内酯 C 的 C(1) -C(9) 片段 18 和 28 的立体选择性合成。第一代序列涉及 6 和 7 的非对映选择性螯合物控制的 [3 + 2]-环化反应，而第二代合成涉及 8 的分子内杂迈克尔环化。