calystegine A₇ | 197565-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: calystegine A₇
• 英文别名: Calystegine A7；(1R,2S,4S,5R)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1,2,4-triol
• CAS: 197565-90-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: FSMRMYVITPBGGD-JRTVQGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-5-[N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)amino]-2,4-dibenzyloxycycloheptanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92.1%的产率得到calystegine A₇
  参考文献：
  名称：

  全合成calystegine A 7

  摘要：

  描述了由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷直接合成糖苷酶抑制剂calystegine A 7（从枸杞中分离）的手性池。该合成的关键步骤包括超声辅助的Zn介导的串联开环反应，然后进行Grubbs催化剂介导的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.089

文献信息

• Total synthesis of calystegine A7
  作者：René Csuk、Erik Prell、Stefan Reißmann

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.089

  日期：2008.9

  A straightforward chiral pool synthesis for the glycosidase inhibitor calystegine A7 (isolated from Lycium chinense) from methyl α-d-glucopyranoside is described. Keysteps of this synthesis include a ultrasound assisted Zn-mediated tandem ring opening reaction followed by a Grubbs' catalyst mediated ring closure metathesis.

  描述了由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷直接合成糖苷酶抑制剂calystegine A 7（从枸杞中分离）的手性池。该合成的关键步骤包括超声辅助的Zn介导的串联开环反应，然后进行Grubbs催化剂介导的闭环复分解反应。