(R)-2-amino-3-ureidopropanamide | 1092536-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-3-ureidopropanamide
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(carbamoylamino)propanamide
• CAS: 1092536-23-6
• 化学式: C₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 146.149
• InChiKey: WTQFHAPFQQJWMK-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-3-ureidopropanamide 、 (2S,3R,4S,5R)-2-(benzyloxy)-4-(dibenzylamino)-6-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-N-((R)-1-amino-1-oxo-3-ureidopropan-2-yl)-2-(benzyloxy)-4-(dibenzylamino)-6-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-两性霉素 A：通过对映体的全合成确定其完整构型以及 D-丝氨酸在其生物合成中的含义。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801561
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 1-amino-1-oxo-3-ureidopropan-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(R)-2-amino-3-ureidopropanamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-两性霉素 A：通过对映体的全合成确定其完整构型以及 D-丝氨酸在其生物合成中的含义。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801561

文献信息

• Zwittermicin A: Synthesis of analogs and structure–activity studies
  作者：Evan W. Rogers、Doralyn S. Dalisay、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.032

  日期：2010.4

  Analogs and diastereomers of the natural product zwittermicin A were prepared. SAR studies of these compounds reveal the antifungal activity to be dependent singularly upon the natural constitution and configuration.
• (+)-Zwittermicin A: Assignment of its Complete Configuration by Total Synthesis of the Enantiomer and Implication of D-Serine in its Biosynthesis
  作者：Evan W. Rogers、Doralyn S. Dalisay、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1002/anie.200801561

  日期：2008.10.6