N-({1-[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl]piperidin-4-yl}methyl)-3,5-dichlorobenzamide | 1071875-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-({1-[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl]piperidin-4-yl}methyl)-3,5-dichlorobenzamide
• 英文别名: N-[[1-[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl]piperidin-4-yl]methyl]-3,5-dichlorobenzamide
• CAS: 1071875-00-7
• 化学式: C₁₉H₂₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 400.348
• InChiKey: JVHZYELJAMTTHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁基)-2-氯乙酰胺 、 3,5-dichloro-N-[(piperidin-4-yl)methyl]benzamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到N-({1-[2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl]piperidin-4-yl}methyl)-3,5-dichlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现了1,4-取代的哌啶作为T型钙通道的有效抑制剂和选择性抑制剂。

  摘要：

  据报道发现了一系列新的有效和选择性的T型钙通道拮抗剂。初步优化的高通量筛选线索提供了一种1,4-取代的哌啶酰胺6，该化合物在hERG和L型通道以及其他脱靶活性方面具有良好的效力和有限的选择性。关于降低哌啶碱性和引入极性的进一步SAR导致发现了具有显着改善的选择性的3-轴氟哌啶30。化合物30表现出良好的口服生物利用度和跨物种的大脑渗透能力。在没有癫痫发作的大鼠遗传模型中，化合物30在血浆浓度为33 nM时，癫痫发作的次数和持续时间明显减少，在高达5.6 microM时无心血管作用。化合物30在原发性震颤和帕金森氏病的啮齿动物模型中也显示出良好的功效。因此，化合物30在中枢神经系统和周围效应之间显示出很大的余量，并且是探测T型钙通道抑制作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm800830n

文献信息

• N-PIPERIDINYL ACETAMIDE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：PAJOUHESH Hassan

  公开号：US20090298883A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of compounds containing N-piperidinyl acetamide derivatives as shown in formula (1).

  本发明揭示了适用于改善由不需要的钙离子通道活性，特别是不需要的T型钙离子通道活性所表征的疾病的方法和化合物。具体而言，本发明揭示了一系列含有N-哌啶乙酰胺衍生物的化合物，如公式（1）所示。
• US8377968B2
  申请人：——

  公开号：US8377968B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• US8569344B2
  申请人：——

  公开号：US8569344B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• US9096522B2
  申请人：——

  公开号：US9096522B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• [EN] N-PIPERIDINYL ACETAMIDE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-PIPERIDINYL ACÉTAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEUR DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：NEUROMED PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009146540A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted T-type calcium channel activity, are disclosed Specifically, a series of compounds which are N-piperidinyl acetamide derivatives as shown in formula (1) are disclosed as calcium ion channel activating modulators Compositions comprising these compounds and the use of these compounds in the treatment or prevention of conditions such as obesity are also disclosed.