methyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(2,3,6-tribromo-1H-indol-5-yl)propanoate | 1075706-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(2,3,6-tribromo-1H-indol-5-yl)propanoate
• CAS: 1075706-13-6
• 化学式: C₂₀H₁₇Br₃N₂O₄
• 分子量: 589.078
• InChiKey: SOUJNEPIVXPIHY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-1H-indol-5-yl]-propionic acid methyl ester 在 cesium fluoride 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以41%的产率得到2-benzyloxycarbonylamino-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Syntheses of Tyrosine Surrogates

  摘要：

  Amino acid esters 5-11 as tyrosine mimics have been synthesized in excellent enantioselectivity (up to 99.6% ee) and in good overall chemical yields. The key step in the sequence was the Burk's [Rh(COD)(2R,5R)-Et-DuPhos]BF(4)-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides with a variety of reactive functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo801577t

文献信息

• Catalytic Asymmetric Syntheses of Tyrosine Surrogates
  作者：Xiaojun Han、Rita L. Civiello、Haiquang Fang、Dedong Wu、Qi Gao、Prasad V. Chaturvedula、John E. Macor、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1021/jo801577t

  日期：2008.11.7

  Amino acid esters 5-11 as tyrosine mimics have been synthesized in excellent enantioselectivity (up to 99.6% ee) and in good overall chemical yields. The key step in the sequence was the Burk's [Rh(COD)(2R,5R)-Et-DuPhos]BF(4)-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides with a variety of reactive functional groups.