丁基(2E)-2-己烯酸酯 | 13416-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁基(2E)-2-己烯酸酯
• 英文名称: (E)-Hex-2-enoic acid butyl ester
• 英文别名: Butyl hex-2-enoate
• CAS: 13416-74-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OPVSKLFHWQRZKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.973 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 (E)-4-(Diethoxy-phosphoryloxy)-but-2-enoic acid butyl ester 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 2-hydroxy-1-naphthylidene-Cha-Val-NHnBu 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 丁基(2E)-2-己烯酸酯 、 n-butyl (S)-2-ethylbut-3-enoate 、 n-butyl (R)-2-ethylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-β,γ-unsaturated Esters through Efficient Cu-Catalyzed Allylic Alkylations

  摘要：

  A method for enantioselective Cu-catalyzed allylic substitution between various alkylzincs and alpha,beta-unsaturated carboxylic esters that bear a gamma-phosphate is reported. These transformations afford alpha-alkyl-beta,gamma-unsaturated carbonyls with regioselectivities of 7:1 to >20:1 (S(N)2':S(N)2) and in 87-97% ee. The utility of the method is illustrated by a convergent total synthesis of topoisomerse II inhibitor (R)-elenic acid.

  DOI：

  10.1021/ja0300618

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-β,γ-unsaturated Esters through Efficient Cu-Catalyzed Allylic Alkylations
  作者：Kerry E. Murphy、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja0300618

  日期：2003.4.1

  A method for enantioselective Cu-catalyzed allylic substitution between various alkylzincs and alpha,beta-unsaturated carboxylic esters that bear a gamma-phosphate is reported. These transformations afford alpha-alkyl-beta,gamma-unsaturated carbonyls with regioselectivities of 7:1 to >20:1 (S(N)2':S(N)2) and in 87-97% ee. The utility of the method is illustrated by a convergent total synthesis of topoisomerse II inhibitor (R)-elenic acid.