[(1R,2S,9R,10S,13S,14R,17S)-9,10,14-trimethyl-5,6,7,8-tetrazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.014,19]henicosa-4,6,19-trien-17-yl] acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(1R,2S,9R,10S,13S,14R,17S)-9,10,14-trimethyl-5,6,7,8-tetrazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.014,19]henicosa-4,6,19-trien-17-yl] acetate
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₂
• 分子量: 384.522
• InChiKey: VKFUMYOOKRHIIT-YJIAGASKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-(17S)-mesyloxy-17-methyl-16,17-secoandrost-5-ene-16-nitrile 在 sodium azide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到[(1R,2S,9R,10S,13S,14R,17S)-9,10,14-trimethyl-5,6,7,8-tetrazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.014,19]henicosa-4,6,19-trien-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新合成的d-均质甾族四唑的选择性抗肿瘤活性和ERα分子对接研究†

  摘要：

  在这里，我们报告一个方便的“点击”合成为d -homo融合甾体四唑11-14从Androstane 和 雌三烯16,17-seco-16-腈-17-甲磺酰氧基衍生物5-8，通过分子内1,3-偶极环加成反应原位生成16,17-seco-17-azido-16-腈5a-8a。产品通过1 H / 13 C-NMR，IR，HRMS验证，并通过X射线晶体学和计算方法进行结构表征。化合物被评估为针对一组人类癌细胞系的潜在抗增殖剂。D-人稠合的甾体四唑13和14似乎对雌激素受体阳性（ER +）乳腺癌细胞具有特异性，选择性的抗增殖作用，这与分子对接至雌激素受体α-配体结合域（ERα-LBD）的结合能有关。此外，分子对接表明，D环稠合的甾体四唑13和14可以以类似于已知抗雌激素化合物的方式结合到ERα-LBD。一个的加成d -homo稠合的四唑基团出现在结构上模仿β雌二醇的氢键潜力，这表明在设计新甾族四唑衍

  DOI：

  10.1039/c2md20327h