methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate | 1073427-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 1073427-16-3
• 化学式: C₃₃H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 597.039
• InChiKey: DTARQLSLWWEBBN-LUYAWMSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双环[3.3.0]辛烯框架立体控制对异前列腺素的访问。

  摘要：

  我们报告了基于双环α，β-环氧酮中间体6的异丙醇全合成的简单且高度立体控制的策略。双环[3.3.0]辛烯骨架允许试剂的立体定向，从而允许立体选择性环氧化，非对映选择性酮还原和区域选择性环氧化物否则无法通过简单的环戊烯框架打开。

  DOI：

  10.1021/ol802104z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过双环[3.3.0]辛烯框架立体控制对异前列腺素的访问。

  摘要：

  我们报告了基于双环α，β-环氧酮中间体6的异丙醇全合成的简单且高度立体控制的策略。双环[3.3.0]辛烯骨架允许试剂的立体定向，从而允许立体选择性环氧化，非对映选择性酮还原和区域选择性环氧化物否则无法通过简单的环戊烯框架打开。

  DOI：

  10.1021/ol802104z

文献信息

• Stereocontrolled Access to Isoprostanes via a Bicyclo[3.3.0]octene Framework
  作者：Camille Oger、Yasmin Brinkmann、Samira Bouazzaoui、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/ol802104z

  日期：2008.11.6

  stereocontrolled strategy toward the total synthesis of isoprostanes based on a bicyclic alpha,beta-epoxy ketone intermediate 6. Bicyclo[3.3.0]octene scaffold permitted stereodirection of reagents allowing stereoselective epoxidation, diastereoselective ketone reduction, and regioselective epoxide opening otherwise not accessible with a simple cyclopentene framework.

  我们报告了基于双环α，β-环氧酮中间体6的异丙醇全合成的简单且高度立体控制的策略。双环[3.3.0]辛烯骨架允许试剂的立体定向，从而允许立体选择性环氧化，非对映选择性酮还原和区域选择性环氧化物否则无法通过简单的环戊烯框架打开。