(S)-4-(methoxy(methyl)amino)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoic acid | 1079307-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(methoxy(methyl)amino)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-[methoxy(methyl)amino]-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 1079307-12-2
• 化学式: C₈H₁₁F₃N₂O₅
• 分子量: 272.181
• InChiKey: AZLUXAFTFKHKOS-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 (S)-4-(methoxy(methyl)amino)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-4-(methoxy(methyl)amino)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  源自氨基酸的β-氨基烷基碘化锌的稳定性和反应性的动力学研究。

  摘要：

  β-氨基烷基碘化锌本质上对β消除和质子化不稳定。这项研究的目的是确定这些过程的速率，并且还了解锌试剂中官能团的存在如何影响Negishi交叉偶联反应中一系列β-氨基烷基碘化锌的反应性。β-苯甲酰胺基烷基碘化碘通过质子分解发生分解，试剂4b中碳-锌键自质子化的一级速率常数确定为5.2 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。相反，氨基甲酸酯衍生物2通过一阶消除过程分解。源自谷氨酸的同源试剂3通过β消除可以更快地分解，其一级速率常数为24 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。试剂23和25 其中Boc基团已被三氟乙酰基取代的化合物，与相应的试剂2和3相比，对β的消除更稳定，鉴于三氟乙酰胺基是一个更好的离去基团，这一结果令人震惊。而且，这种替换也将消除的机制改变为二阶过程。已确定了试剂2、3、23和25与碘代苯的Negishi交叉偶联的伪二级速率常数，揭示了谷氨酸衍生试剂3和25的较

  DOI：

  10.1021/jo801754k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 4-(methoxy(methyl)amino)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-4-(methoxy(methyl)amino)-4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  源自氨基酸的β-氨基烷基碘化锌的稳定性和反应性的动力学研究。

  摘要：

  β-氨基烷基碘化锌本质上对β消除和质子化不稳定。这项研究的目的是确定这些过程的速率，并且还了解锌试剂中官能团的存在如何影响Negishi交叉偶联反应中一系列β-氨基烷基碘化锌的反应性。β-苯甲酰胺基烷基碘化碘通过质子分解发生分解，试剂4b中碳-锌键自质子化的一级速率常数确定为5.2 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。相反，氨基甲酸酯衍生物2通过一阶消除过程分解。源自谷氨酸的同源试剂3通过β消除可以更快地分解，其一级速率常数为24 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。试剂23和25 其中Boc基团已被三氟乙酰基取代的化合物，与相应的试剂2和3相比，对β的消除更稳定，鉴于三氟乙酰胺基是一个更好的离去基团，这一结果令人震惊。而且，这种替换也将消除的机制改变为二阶过程。已确定了试剂2、3、23和25与碘代苯的Negishi交叉偶联的伪二级速率常数，揭示了谷氨酸衍生试剂3和25的较

  DOI：

  10.1021/jo801754k