(R)-(+)-1-(3'-fluorophenyl)prop-2-en-1-yl tert-butyl carbonate | 1073277-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-1-(3'-fluorophenyl)prop-2-en-1-yl tert-butyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(1R)-1-(3-fluorophenyl)prop-2-enyl] carbonate
• CAS: 1073277-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₃
• 分子量: 252.286
• InChiKey: TURFMZKZJSFZSP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(3'-fluorophenyl)prop-2-en-1-yl tert-butyl carbonate 、 (S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-en-2-ol 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.75h， 以74%的产率得到(2S,1'R)-tert-butyl(2-(1'-(3''-fluorophenyl)allyloxy)but-3-enyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  模块化方式芳基- Ç经由烯丙基取代和闭环复分解序列-ribonucleosides。四种α-/β-和d- / l - C-核苷立体异构体的立体合成

  摘要：

  （S）-5a生成的对映纯单保护的铜（I）对映体的铱（I）催化与对映纯烯丙基碳酸酯（R）-9a，b的烯丙基化反应已成为开发C的新方法的关键步骤-核苷类似物。因此，异头物中心是通过立体控制形成的C–O而非C–C键并保留构型而构建的。将所得的双烯丙基醚15a，b（de≥90％，ee≥99 ％）转化为C-核苷29a，b通过Ru催化的闭环复分解，然后由OsO 4或RuO 4催化的非对映选择性二羟基化和脱保护。起始片段5a和9a，b的绝对构型的变化允许所有四个α/β- d / l-组合的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/jo201110z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 、 二碳酸二叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以98%的产率得到(R)-(+)-1-(3'-fluorophenyl)prop-2-en-1-yl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 1-Arylprop-2-en-1-ols and Their tert-Butyl Carbonates

  摘要：

  Enantiomerically pure 1-arylpropenols 8 have been prepared by resolution of the corresponding racemates, using the lipase formulation Novozyme 435. Deprotonation of the latter alcohols with n-BuLi, followed by derivatization with (t-BUO)(2)CO, afforded the corresponding carbonates 5. Optimization of the process is presented.

  DOI：

  10.1021/jo801874r

文献信息

• A Modular Approach to Aryl-<i>C</i>-ribonucleosides via the Allylic Substitution and Ring-Closing Metathesis Sequence. A Stereocontrolled Synthesis of All Four α-/β- and <scp>d</scp>-/<scp>l</scp>-<i>C</i>-Nucleoside Stereoisomers
  作者：Jan Štambaský、Vojtěch Kapras、Martin Štefko、Ondřej Kysilka、Michal Hocek、Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo201110z

  日期：2011.10.7

  generated from (S)-5a, with the enantiopure allylic carbonates (R)-9a,b has been developed as the key step in a new approach to C-nucleoside analogues. The anomeric center was thus constructed via a stereocontrolled formation of the C–O rather than C–C bond with retention of configuration. The resulting bisallyl ethers 15a,b (≥90% de and >99% ee) were converted into C-ribosides 29a,b via the Ru-catalyzed

  （S）-5a生成的对映纯单保护的铜（I）对映体的铱（I）催化与对映纯烯丙基碳酸酯（R）-9a，b的烯丙基化反应已成为开发C的新方法的关键步骤-核苷类似物。因此，异头物中心是通过立体控制形成的C–O而非C–C键并保留构型而构建的。将所得的双烯丙基醚15a，b（de≥90％，ee≥99 ％）转化为C-核苷29a，b通过Ru催化的闭环复分解，然后由OsO 4或RuO 4催化的非对映选择性二羟基化和脱保护。起始片段5a和9a，b的绝对构型的变化允许所有四个α/β- d / l-组合的立体控制合成。
• Synthesis of Enantiopure 1-Arylprop-2-en-1-ols and Their <i>tert</i>-Butyl Carbonates
  作者：Jan Štambaský、Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo801874r

  日期：2008.11.21

  Enantiomerically pure 1-arylpropenols 8 have been prepared by resolution of the corresponding racemates, using the lipase formulation Novozyme 435. Deprotonation of the latter alcohols with n-BuLi, followed by derivatization with (t-BUO)(2)CO, afforded the corresponding carbonates 5. Optimization of the process is presented.