tert-butyl 2-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1069131-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 2-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1069131-22-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: SLVBGTMIWFDVPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 tert-butyl 4-methylpent-4-enylcarbamate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到tert-butyl 2-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化N-保护的己-4-烯胺和1-，3-和4-取代的戊-4-烯胺的碳氨化的温和条件。吡咯烷形成的范围，局限性和机理。

  摘要：

  在N保护的γ-氨基烯烃与芳基溴化物的Pd催化碳氨化反应中使用弱碱Cs2CO3会导致官能团和烯烃取代的耐受性大大提高。衍生自（E）-或（Z）-己-4-烯基胺的底物被立体定向​​转化为2,1'-二取代的吡咯烷产物，该产物是通过在烯烃上表面氮原子和芳基的表面加成而产生的。以高收率进行4-取代的戊-4-烯胺衍生物的转化，得到2,2-二取代的产物，并且以高收率产生顺式-2,5-或反式-2,3-二取代的吡咯烷，并具有优异的非对映选择性。 -在C1或C3处带有取代基的被保护的戊-4-烯基胺。反应可耐受各种官能团，包括酯，硝基，和烯醇化的酮 详细说明了这些转换的范围和局限性，以及解释了所观察到的产物立体化学的模型。另外，还讨论了氘标记实验，该实验表明这些反应通过中间钯（芳基）（酰胺）配合物的顺氨基钯催化进行，而与烯烃的取代程度或反应条件无关。

  DOI：

  10.1021/jo801631v