(S)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-indole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD02663481
• 分子量: 186.257
• InChiKey: OMBLRQAOBHNNED-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-indole 在 sodium triacetoxyborohydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(S)-2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性 (Indol-2-yl) 甲胺的合成和对 9-Phenyl-9-芴基保护基立体化学保护作用的洞察

  摘要：

  四氢-β-咔啉是天然产物和药物活性化合物中的一种特殊结构特征，几十年来一直是引起相当大研究兴趣的原因。本文报道了使用氨基酸起始材料以 99% ee 合成表示为 (indol-2-yl)methanamines 的结构上密切相关的化合物，加上 9-苯基-9-芴基 (Pf) 保护基策略。此外，通过 DFT 精细分子力学计算、X 射线晶体学测量和 NMR 实验，对 Pf 保护的 α-氨基羰基化合物进行了构象研究，以阐明 Pf 基团诱导的立体化学保护性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500391
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (2-{2-oxo-2-[1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}phenyl)carbamate 在 次磷酸铵 、 硫酸 、 5 mol% Pd/C 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性 (Indol-2-yl) 甲胺的合成和对 9-Phenyl-9-芴基保护基立体化学保护作用的洞察

  摘要：

  四氢-β-咔啉是天然产物和药物活性化合物中的一种特殊结构特征，几十年来一直是引起相当大研究兴趣的原因。本文报道了使用氨基酸起始材料以 99% ee 合成表示为 (indol-2-yl)methanamines 的结构上密切相关的化合物，加上 9-苯基-9-芴基 (Pf) 保护基策略。此外，通过 DFT 精细分子力学计算、X 射线晶体学测量和 NMR 实验，对 Pf 保护的 α-氨基羰基化合物进行了构象研究，以阐明 Pf 基团诱导的立体化学保护性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500391

文献信息

• Synthesis of Chiral (Indol-2-yl)methanamines and Insight into the Stereochemistry Protecting Effects of the 9-Phenyl-9-fluorenyl Protecting Group
  作者：Christopher S. Lood、Aino E. Laine、Antonia Högnäsbacka、Martin Nieger、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/ejoc.201500391

  日期：2015.6

  has been the cause for considerable research interest, spanning many decades. Herein is reported the synthesis of the structurally closely related compounds denoted as (indol-2-yl)methanamines, in 99 % ee using amino acid starting materials, coupled with a 9-phenyl-9-fluorenyl (Pf) protecting group strategy. Furthermore a conformational study of Pf-protected α-amino carbonyl compounds were undertaken

  四氢-β-咔啉是天然产物和药物活性化合物中的一种特殊结构特征，几十年来一直是引起相当大研究兴趣的原因。本文报道了使用氨基酸起始材料以 99% ee 合成表示为 (indol-2-yl)methanamines 的结构上密切相关的化合物，加上 9-苯基-9-芴基 (Pf) 保护基策略。此外，通过 DFT 精细分子力学计算、X 射线晶体学测量和 NMR 实验，对 Pf 保护的 α-氨基羰基化合物进行了构象研究，以阐明 Pf 基团诱导的立体化学保护性能。