L-pGlu-(1-ethyl-2-propyl)-L-His-L-ProNH2 | 1100810-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-pGlu-(1-ethyl-2-propyl)-L-His-L-ProNH2
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-3-(1-ethyl-2-propylimidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1100810-33-0
• 化学式: C₂₁H₃₂N₆O₄
• 分子量: 432.523
• InChiKey: HIFYNFLRHMNVNO-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[(2S)-2-amino-3-(1-ethyl-2-propylimidazol-4-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide 、 2,4,5-三氯苯基 5-氧代-L-脯氨酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 L-pGlu-(1-ethyl-2-propyl)-L-His-L-ProNH2
  参考文献：
  名称：

  N -α-boc-1,2-二烷基-1-组氨酸的简便合成：可用于合成促甲状腺激素释放激素（trh）类似物并评估cns活性

  摘要：

  据报道从N -α-三氟乙酰基-L-组氨酸甲酯容易地合成N -α-Boc-1，2-二烷基-L-组氨酸。关键步骤包括在合适的烷基碘存在下，在DH中在-15°C的DMF中，通过合适的烷基碘，对N -α-三氟乙酰基-L-组氨酸-甲酯进行直接和区域特异性的N-1（τ）环烷基化，然后进行均质游离在酸性条件下，在过硫酸铵存在下，通过银催化烷基羧酸的氧化脱羧，实现C-2自由基的烷基化。新合成的生物咪唑在促甲状腺激素释放激素（TRH）中的应用说明了其应用。体内评估了合成的TRH类似物用于止痛药。我们报告发现TRH类似物的发现，发现它可以增强戊巴比妥诱导的体内睡眠。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450608

文献信息

• Facile synthesis of<i>N</i>-α-boc-1,2-dialkyl-l-histidines: Utility in the synthesis of thyrotropin-releasing hormone (trh) analogs and evaluation of the cns activity
  作者：Vikramdeep Monga、Chhuttan Lal Meena、Navneet Kaur、Satyendra Kumar、Chandrashekhar Pawar、Shyam Sunder Sharma、Rahul Jain

  DOI：10.1002/jhet.5570450608

  日期：2008.11

  starting from N-α-trifluoroacetyl-L-histidine methyl ester is reported. The key steps involve direct and regiospecific N-1(τ) ring-alkylation of the N-α-trifluoroacetyl-L-histidine-methyl ester by suitable alkyl iodide in the presence of NaH in DMF at −15 °C followed by homolytic free radical C-2 alkylation via a silver catalyzed oxidative decarboxylation of alkylcarboxylic acid in the presence of ammonium

  据报道从N -α-三氟乙酰基-L-组氨酸甲酯容易地合成N -α-Boc-1，2-二烷基-L-组氨酸。关键步骤包括在合适的烷基碘存在下，在DH中在-15°C的DMF中，通过合适的烷基碘，对N -α-三氟乙酰基-L-组氨酸-甲酯进行直接和区域特异性的N-1（τ）环烷基化，然后进行均质游离在酸性条件下，在过硫酸铵存在下，通过银催化烷基羧酸的氧化脱羧，实现C-2自由基的烷基化。新合成的生物咪唑在促甲状腺激素释放激素（TRH）中的应用说明了其应用。体内评估了合成的TRH类似物用于止痛药。我们报告发现TRH类似物的发现，发现它可以增强戊巴比妥诱导的体内睡眠。