2-bromo-N-(2-cyclohex-1-enylethyl)-N-methylbenzenesulfonamide | 1093869-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-cyclohex-1-enylethyl)-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1093869-27-2
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₂S
• 分子量: 358.299
• InChiKey: YNSXDWKYLOAMRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-cyclohex-1-enylethyl)-N-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到6-methyl-7,8-dihydro-6H-5-thia-6-aza-dibenzo[a,c]cylooctene-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过异常的8-内-trig Heck烯化反应形成环状磺酰胺

  摘要：

  新型苯并[ c ]偶氮星11a和11b的合成是通过8-内-trig选择性分子内Heck反应实现的。该反应的优化表明，同时加入四正丁基硫酸铵和水对于其成功至关重要。在这些条件下，未遇到来自相应的7- exo- trig工艺的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.004
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-cyclohex-1-enylethyl)benzenesulfonamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以96%的产率得到2-bromo-N-(2-cyclohex-1-enylethyl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过异常的8-内-trig Heck烯化反应形成环状磺酰胺

  摘要：

  新型苯并[ c ]偶氮星11a和11b的合成是通过8-内-trig选择性分子内Heck反应实现的。该反应的优化表明，同时加入四正丁基硫酸铵和水对于其成功至关重要。在这些条件下，未遇到来自相应的7- exo- trig工艺的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.004

文献信息

• Formation of cyclic sulfonamides via an unusual 8-endo-trig Heck olefination reaction
  作者：Johannes E.M.N. Klein、Helge Műller-Bunz、Yannick Ortin、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.004

  日期：2008.12

  The synthesis of the novel benz[c]azocines, 11a and 11b was achieved following an 8-endo-trig selective intramolecular Heck reaction. Optimisation of this reaction demonstrated that inclusion of both tetra-n-butylammonium sulfate and water was essential for its success. No products from the corresponding 7-exo-trig process were encountered under these conditions.

  新型苯并[ c ]偶氮星11a和11b的合成是通过8-内-trig选择性分子内Heck反应实现的。该反应的优化表明，同时加入四正丁基硫酸铵和水对于其成功至关重要。在这些条件下，未遇到来自相应的7- exo- trig工艺的产品。