2-methoxy-5,6,11,12-tetrahydro-dibenzo[a,e]cyclooctene-5,11-imin-11-carbamide | 1097725-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 栗碱生物碱
• 英文名称: 2-methoxy-5,6,11,12-tetrahydro-dibenzo[a,e]cyclooctene-5,11-imin-11-carbamide
• 英文别名: 13-Methoxy-17-azatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10(15),11,13-hexaene-1-carboxamide
• CAS: 1097725-16-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: QDBHRHVLWBYGJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1-(3-methoxybenzyl)-2-[(R)-menthyloxycarbonyl]-1,2-dihydroisoquinoline 在 磷酸 作用下， 以 甲酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以21%的产率得到2-methoxy-5,6,11,12-tetrahydro-dibenzo[a,e]cyclooctene-5,11-imin-11-carbamide
  参考文献：
  名称：

  通过reissert化合物合成新的稠合异喹啉

  摘要：

  衍生自异喹啉，氯甲酸酯和TMS-氰化物的Reissert化合物2在位置1上烷基化。所得烷基化产物3以及前体2与Grignard试剂反应，通过向氰基和Grignard上加成，得到咪唑异喹啉4、5、7和8。还原或通过加成到氰基的两倍。在这两种情况下，通过烷氧基在羰基碳原子上的进攻，都消除了2-烷氧基羰基部分的醇。在酸性条件下，1-苄基化的Reissert化合物3h通过在o处攻击生成的N-酰基亚胺基C原子而环化位置上的苄环形成四环的1,3-桥联的四氢异喹啉10和11。1-烯丙基-2-薄荷基氧羰基取代的Reissert化合物3b，c的溴环化反应生成三环二溴产物12，其中薄荷醇部分被分解并且发生了烯胺双键的加成。在所有情况下，Reissert化合物2a和3中的2-薄荷基氧羰基均未发挥不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450615