acetic acid;(2S)-N-benzyl-2-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-N,3,3-trimethylbutanamide | 1094609-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid;(2S)-N-benzyl-2-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-N,3,3-trimethylbutanamide
• CAS: 1094609-55-8
• 化学式: C₂H₄O₂*C₂₃H₃₈N₄OS
• 分子量: 478.699
• InChiKey: NIUXXTOAUZWBOO-DEXIKXDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid;(2S)-N-benzyl-2-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-N,3,3-trimethylbutanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以201 mg的产率得到1-{(S)-1-(N-benzyl-N-methylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}thiourea
  参考文献：
  名称：

  手性双官能硫脲有机催化剂催化亚胺的立体选择性亲核加成反应

  摘要：

  通过（S）-t-亮氨酸衍生物与（1 R，2 R）-反式结合获得的新手性双功能有机催化剂的合成开发了-1，2-二氨基-环己烷。已经成功地合成了几种化合物，它们代表通过手性主链连接的含有硫脲基和叔氨基的一类有机催化剂。在模型反应中，向β-硝基苯乙烯中添加了乙酰丙酮，研究了这种中性或质子化双功能手性分子的催化行为。在最佳条件下，可获得高达85％的高收率和对映选择性。然后将相同的不含金属的催化剂用于向亚胺中添加活化的亲核试剂：在1,3-二酮与N -CBz亚胺的反应中，分离出的产物的收率高达61％ee，而与丙二酸二乙酯的反应则被分离出来。对映选择性高达71％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.030
• 作为产物：
  描述：

  1-{(S)-1-(N-benzyl-N-methylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}thiourea 、 溶剂黄146 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 acetic acid;(2S)-N-benzyl-2-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-N,3,3-trimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  N-羰基烷氧基亚胺对硝基酯的对映选择性催化加成：四元立体中心的途径

  摘要：

  一种易于获得的低成本双功能有机催化剂促进了亚硝酸酯类向亚胺中的添加。在2-硝基丙酸酯与N - Boc保护的醛-亚胺之间的反应中，获得具有新的季立体中心的产物，其收率高达81％ee。假定带正电荷的催化剂通过氢键网络控制硝基酯的烯醇形式对亚胺的攻击。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.036
• 作为试剂：
  描述：

  methyl N-phenylmethylenecarbamate 、 2-硝基丙酸乙酯 在 acetic acid;(2S)-N-benzyl-2-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]carbamothioylamino]-N,3,3-trimethylbutanamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-ethyl-3-(methoxycarbonylamino)-2-methyl-2-nitro-3-phenylpropanoate 、 (2R,3R)-ethyl-3-(methoxycarbonylamino)-2-methyl-2-nitro-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-羰基烷氧基亚胺对硝基酯的对映选择性催化加成：四元立体中心的途径

  摘要：

  一种易于获得的低成本双功能有机催化剂促进了亚硝酸酯类向亚胺中的添加。在2-硝基丙酸酯与N - Boc保护的醛-亚胺之间的反应中，获得具有新的季立体中心的产物，其收率高达81％ee。假定带正电荷的催化剂通过氢键网络控制硝基酯的烯醇形式对亚胺的攻击。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.036

文献信息

• Stereoselective nucleophilic addition to imines catalyzed by chiral bifunctional thiourea organocatalysts
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Davide Rossi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.030

  日期：2008.10

  such bifunctional chiral molecules, either neutral or protonated species, was investigated in the addition of acetylacetone to β-nitrostyrene as a model reaction. Using the best conditions, high yields and enantioselectivities of up to 85% were obtained. The same metal free catalysts were then employed in the addition of activated nucleophiles to imines: in the reaction of 1,3-diketones with N-CBz imines

  通过（S）-t-亮氨酸衍生物与（1 R，2 R）-反式结合获得的新手性双功能有机催化剂的合成开发了-1，2-二氨基-环己烷。已经成功地合成了几种化合物，它们代表通过手性主链连接的含有硫脲基和叔氨基的一类有机催化剂。在模型反应中，向β-硝基苯乙烯中添加了乙酰丙酮，研究了这种中性或质子化双功能手性分子的催化行为。在最佳条件下，可获得高达85％的高收率和对映选择性。然后将相同的不含金属的催化剂用于向亚胺中添加活化的亲核试剂：在1,3-二酮与N -CBz亚胺的反应中，分离出的产物的收率高达61％ee，而与丙二酸二乙酯的反应则被分离出来。对映选择性高达71％。
• Enantioselective catalytic addition of nitroesters to N-carboalkyloxy imines: a route to quaternary stereocenters
  作者：Alessandra Puglisi、Laura Raimondi、Maurizio Benaglia、Martina Bonsignore、Sergio Rossi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.036

  日期：2009.7

  A readily available, low cost bifunctional organic catalyst promoted the addition of nitroesters to imines; in the reaction between 2-nitropropionates and N-Boc protected aldehyde-imines the product bearing a new quaternary stereocenter was obtained in up to 81% ee. The positively charged catalyst was postulated to control the attack of the enolic form of nitroester to imine through a hydrogen bonding

  一种易于获得的低成本双功能有机催化剂促进了亚硝酸酯类向亚胺中的添加。在2-硝基丙酸酯与N - Boc保护的醛-亚胺之间的反应中，获得具有新的季立体中心的产物，其收率高达81％ee。假定带正电荷的催化剂通过氢键网络控制硝基酯的烯醇形式对亚胺的攻击。