2-[(allyl)(benzyl)amino]-N-methylpropanamide | 1105707-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(allyl)(benzyl)amino]-N-methylpropanamide
• 英文别名: 2-(N-allyl-N-benzylamino)-N-methylpropanamide；2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]-N-methylpropanamide
• CAS: 1105707-40-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: NCUIETKKMVXFKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(N-allyl-N-benzylamino)-N-tert-butoxy-N-methylacetamide 、 甲基溴化镁 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-[(allyl)(benzyl)amino]-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过Weinreb酰胺衍生的N，O-缩醛合成α-氨基酰胺

  摘要：

  通过修饰的Weinreb酰胺的碱基介导的重排成N，O-乙缩醛，可以轻松而直接地合成α-氨基酰胺。该中间体的随后的芳基化，烷基化，烯基化或炔基化以优异的产率提供了相应的α-氨基酰胺。此外，还讨论了缺少α-氨基部分的Wei​​nreb酰胺的α-芳基化的更为通用的方案。

  DOI：

  10.1021/jo9015166

文献信息

• Synthesis of α-Amino Acids by Umpolung of Weinreb Amide Enolates
  作者：Sebastian Hirner、Donata K. Kirchner、Peter Somfai

  DOI：10.1002/ejoc.200800683

  日期：2008.11

  An efficient and diastereoselective synthesis of alpha-amino acids from readily available starting materials has been developed. The key feature of this reaction is an umpolung of a glycine-derived ...

  已经开发出一种从容易获得的起始材料高效和非对映选择性合成 α-氨基酸的方法。该反应的主要特征是甘氨酸衍生的...
• Synthesis of α-Amino Amides via <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Derived from Weinreb Amides
  作者：Sebastian Hirner、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo9015166

  日期：2009.10.16

  An easy and straightforward synthesis of α-amino amides via a base-mediated rearrangement of modified Weinreb amides into N,O-acetals is presented. Subsequent arylation, alkylation, alkenylation, or alkynylation of this intermediate affords the corresponding α-amino amides in excellent yields. Furthermore, a more generalized protocol for the α-arylation of Weinreb amides lacking an α-amino moiety is

  通过修饰的Weinreb酰胺的碱基介导的重排成N，O-乙缩醛，可以轻松而直接地合成α-氨基酰胺。该中间体的随后的芳基化，烷基化，烯基化或炔基化以优异的产率提供了相应的α-氨基酰胺。此外，还讨论了缺少α-氨基部分的Wei​​nreb酰胺的α-芳基化的更为通用的方案。