丁基磷杂环戊-3-烯 | 5186-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 丁基磷杂环戊-3-烯
• 英文名称: 1-(n-butyl)-3-phospholene-1-oxide
• 英文别名: 1-Butyl-1-oxo-3-phospholene；1-butyl-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 5186-72-1
• 化学式: C₈H₁₅OP
• 分子量: 158.18
• InChiKey: ORQSXMYVZRGWNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(n-butyl)phospholane-1-oxide	20553-94-0	C8H17OP	160.196

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基磷杂环戊-3-烯 在 palladium 10% on activated carbon 、 苯硅烷 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.03h， 生成 1-n-butylphospholane
  参考文献：
  名称：

  通过室温催化维蒂希反应断裂环

  摘要：

  一个环不再完全统治一切：用2.5-10 mol％的4-硝基苯甲酸与苯基硅烷一起使用导致了室温催化Wittig反应的发展（参见方案）。此外，这些增强的还原条件还促进了首次将无环氧化膦用作催化剂。以中等至高收率和选择性生产了一系列烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201300546
• 作为产物：
  描述：

  磷杂环戊-3-烯 、 正丁基氯化镁 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到丁基磷杂环戊-3-烯
  参考文献：
  名称：

  一种环磷烯氧化物的制备方法、取代的环磷烯 氧化物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种环磷烯氧化物的制备方法、取代的环磷烯氧化物及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的环磷烯氧化物的制备方法，包括以下步骤：1)将三卤化磷与氯乙醇于‑10～40℃反应0.5～3h得式Ⅰ所示的化合物，2)将式Ⅰ所示的化合物与催化剂、阻聚剂、1,3‑丁二烯先于室温反应4～10h，然后升温至40～80℃反应12～24h，之后升温至80～100℃反应8～14h，即得。本发明的环磷烯氧化物的制备方法，以卤化磷和氯乙醇为原料，原料容易获得且价格低廉，反应条件温和，方法简单可行，成本低。

  公开号：

  CN108299501B

文献信息

• [EN] METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA RÉDUCTION D'UN OXYDE DE PHOSPHINE DANS DES RÉACTIONS DE WITTIG CATALYTIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2014140353A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加磷氧化物还原速率的方法，尤其是在Wittig反应中，该方法包括使用酸性添加剂。描述了一种室温催化的Wittig反应（CWR），由于添加了酸性添加剂，磷氧化物还原的速率得到了提高。此外，通过利用掩蔽碱和/或调节基团，CWR已成功扩展到半稳定和不稳定的亚磷酰化物。
• Noncovalent Substrate-Directed Enantioselective Heck Reactions: Synthesis of S- and P-Stereogenic Heterocycles
  作者：Francisco de Azambuja、Rafaela C. Carmona、Tomaz H. D. Chorro、Gabriel Heerdt、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/chem.201602572

  日期：2016.8.1

  S‐ and P‐Stereogenic heterocycles were synthesized by a remarkably simple enantioselective Heck desymmetrization reaction based on the unprecedented noncovalent directing effect of S=O and P=O functionalities. Selected prochiral symmetric substrates were efficiently arylated using the recently disclosed chiral PyraBOx ligand under mild and open‐flask reaction conditions. Several five‐membered aryl‐

  基于S = O和P = O功能空前的非共价导向作用，通过非常简单的对映选择性Heck脱对称反应合成了S-和P-Stereogenic杂环。使用最近公开的手性PyraBOx配体，在温和的开瓶反应条件下，可以有效地芳基化选定的前手性对称底物。合成了几种五元芳基砜，亚砜和氧化膦，收率高至优异，非对映选择性高至高，对映体比例高达98：2。理论计算还支持在芳构化过程中S = O和P = O官能团的非共价导向作用。
• METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS
  申请人：DUBLIN CITY UNIVERSITY

  公开号：US20160016860A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加膦氧化物还原速率的方法，特别是在威特希格反应中使用酸添加剂。描述了室温催化威特希格反应（CWR），由于添加酸添加剂，膦氧化物的还原速率增加。此外，通过利用掩蔽碱和/或易化物调节，已经实现了CWR的扩展到半稳定和非稳定的易化物。
• US4102949A
  申请人：——

  公开号：US4102949A

  公开（公告）日：1978-07-25
• Breaking the Ring through a Room Temperature Catalytic Wittig Reaction
  作者：Christopher J. O'Brien、Florie Lavigne、Emma E. Coyle、Andrew J. Holohan、Bryan J. Doonan

  DOI：10.1002/chem.201300546

  日期：2013.5.3

  One ring no longer rules them all: Employment of 2.5–10 mol % of 4‐nitrobenzoic acid with phenylsilane led to the development of a room temperature catalytic Wittig reaction (see scheme). Moreover, these enhanced reduction conditions also facilitated the use of acyclic phosphine oxides as catalysts for the first time. A series of alkenes were produced in moderate to high yield and selectivity.

  一个环不再完全统治一切：用2.5-10 mol％的4-硝基苯甲酸与苯基硅烷一起使用导致了室温催化Wittig反应的发展（参见方案）。此外，这些增强的还原条件还促进了首次将无环氧化膦用作催化剂。以中等至高收率和选择性生产了一系列烯烃。