磷杂环戊-3-烯 | 39063-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 磷环化合物
• 中文名称: 磷杂环戊-3-烯
• 英文名称: 1-hydroxyphosphol-3-ene 1-oxide
• 英文别名: 1-hydroxy-3-phospholene 1-oxide；1H-Phosphole, 2,5-dihydro-1-hydroxy-, 1-oxide；1-hydroxy-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 39063-70-2
• 化学式: C₄H₇O₂P
• 分子量: 118.072
• InChiKey: IOJIDJIXZUSEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷杂环戊-3-烯 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Chloro-3-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  双脱氧核苷的新型磷酸核苷类似物

  摘要：

  修饰的核苷类似物的合成是医学研究的一个有吸引力的领域。在这里，我们已经开发出一条合成途径，从而产生了一类新的双脱氧核苷类似物，即含有1-羟甲基膦烷1-氧化物环的磷核苷。这些化合物的制备包括使用闭环易位和立体选择性硼氢化反应的多步合成膦酸酯骨架。随后的核碱基构建提供了带有所有四个核碱基的磷酸核苷。使用N-乙酰基-1-色氨酸作为衍生剂，可在反相条件下轻松拆分外消旋磷酸核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.020
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基次膦酸 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 磷杂环戊-3-烯
  参考文献：
  名称：

  Improvement in Olefin Metathesis Using a New Generation of Ruthenium Catalyst Bearing an Imidazolylidene Ligand:  Synthesis of Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]A number of heterocycles have been prepared in very good yields using 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene ruthenium benzylidene 1. This catalyst displays increased activity for ring closing metathesis of some hindered heterodienes which did not cyclize using the Grubbs catalyst 2. The scope of the olefin metathesis has been expanded.

  DOI：

  10.1021/ol005651e

文献信息

• Catalytic Wittig Reactions of Semi- and Nonstabilized Ylides Enabled by Ylide Tuning
  作者：Emma E. Coyle、Bryan J. Doonan、Andrew J. Holohan、Killian A. Walsh、Florie Lavigne、Elizabeth H. Krenske、Christopher J. O'Brien

  DOI：10.1002/anie.201406103

  日期：2014.11.17

  The first examples of catalytic Wittig reactions with semistabilized and nonstabilized ylides are reported. These reactions were enabled by utilization of a masked base, sodium tert‐butyl carbonate, and/or ylide tuning. The acidity of the ylide‐forming proton was tuned by varying the electron density at the phosphorus center in the precatalyst, thus facilitating the use of relatively mild bases. Steric

  报道了具有半稳定和不稳定的叶立德的催化Wittig反应的第一个实例。这些反应可以通过使用掩蔽的碱，碳酸叔丁酯钠和/或内酯调节来实现。可以通过改变预催化剂中磷中心的电子密度来调节形成内酯的质子的酸度，从而有利于使用相对温和的碱。对前催化剂结构的立体修饰导致E 选择性显着提高，达到> 95：5（E / Z）。
• 一类IDO抑制剂及其应用
  申请人：上海华汇拓医药科技有限公司

  公开号：CN109897011A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明实施例提供了通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构形式、多晶型物、溶剂合物、前药、代谢物或同位素衍生物，其中取代基R1、R2、R0的定义如说明书所记载；本发明所合成的小分子IDO抑制剂药效作用显著，安全性高，将有希望成为一类新型的抗肿瘤药物。
• 一种环磷烯氧化物的制备方法、取代的环磷烯 氧化物及其制备方法
  申请人：郑州原理生物科技有限公司

  公开号：CN108299501B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明涉及一种环磷烯氧化物的制备方法、取代的环磷烯氧化物及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的环磷烯氧化物的制备方法，包括以下步骤：1)将三卤化磷与氯乙醇于‑10～40℃反应0.5～3h得式Ⅰ所示的化合物，2)将式Ⅰ所示的化合物与催化剂、阻聚剂、1,3‑丁二烯先于室温反应4～10h，然后升温至40～80℃反应12～24h，之后升温至80～100℃反应8～14h，即得。本发明的环磷烯氧化物的制备方法，以卤化磷和氯乙醇为原料，原料容易获得且价格低廉，反应条件温和，方法简单可行，成本低。
• Microwave-assisted direct esterification of cyclic phosphinic acids in the presence of ionic liquids
  作者：Nóra Zsuzsa Kiss、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.044

  日期：2016.3

  The efficiency of the microwave-assisted direct esterification of cyclic phosphinic acids was significantly enhanced by adding 10% of an ionic liquid to the reaction mixture prior to irradiation. In the presence of [bmim][PF6] most of the esterifications were complete within 30 min at 180 °C.

  通过在辐射之前向反应混合物中添加10％的离子液体，可以显着提高环状次膦酸的微波辅助直接酯化的效率。在[bmim] [PF 6 ]的存在下，大多数酯化反应均在180°C的30分钟内完成。
• Kurdyumova, N. R.; Ragulin, V. V.; Tsvetkov, E. N., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 3.1, p. 380 - 383
  作者：Kurdyumova, N. R.、Ragulin, V. V.、Tsvetkov, E. N.

  DOI：——

  日期：——